Intorno al 1502, fra gli spostamenti effettuati al tempo di Cesare Borgia, Leonardo annotò nel foglio 94v del Ms. L, le principali tappe di un viaggio tra Toscana e Umbria: «Da Bonconvento alla Casa nova miglia 10. Dalla Casa nova a Chiusi miglia 9. Da Chiusi a Perugia miglia 12. Da Perugia a Santa Maria degli Angeli e poi a Fuligno». Si trattava quindi di una distanza di 19 miglia nel tratto toscano, da Buonconvento a Chiusi. In base alle località di questa zona raffigurate nella carta RLW 12278 il percorso poteva attraversare San Quirinco d’Orcia e giungere, dopo circa 10 miglia, a "Casanova" nel comune dell’antica Corsignano. Nella seconda metà del Quattrocento quest'ultima località aveva subito profonde trasformazioni grazie all'interessamento di Papa Pio II (Enea Silvio Piccolomini) il quale, visto il degrado dell'antico borgo nativo, ne aveva commissionato la ristrutturazione all'architetto Bernardo Rossellino da Settignano. Nacque così una delle più belle "città ideali" del Rinascimento che in onore del papa assunse da allora il nome di Pienza.

Dalla città di Pienza era possibile continuare per Chiusi, passando nei pressi di Monticchiello. Sorgono però alcuni dubbi sull’attendibilità della restituzione cartografica di Leonardo: egli raffigura infatti Chianciano dopo Chiusi, mentre in realtà si trova molto prima, verso Montepulciano. Inoltre, fra Monticchiello e Chiusi raffigura "Corsignano", indicandola con il nome dell’antica Pienza, ma in una posizione geografica che fa pensare piuttosto all’antico castello di Contignano, in comune di Radicofani.