Alberese
Leonardo raffigura e indica il castello di Alberese, in comune di Grosseto, al centro di un parco naturale caratterizzato anche dai cavalli berberi che i romani avevano importato dalla Numidia e dai bovini derivati da incroci con razze d'origine asiatica.
Campagnatico
Leonardo raffigura e indica il castello di Campagnatico, dove sono ancora visibili imponenti resti della cinta muraria, con la Rocca Aldobrandesca, la Pieve di S. Giovanni Battista (XII sec.) e le cisterne medievali.
Capalbio
Leonardo raffigura e indica il castello di Capalbio.
Cinigiano
Leonardo indica il castello di Cinigiano, nel cui cassero permangono scarsi resti della cinta muraria medioevale del XII secolo. Segnala anche, ma più a sud, quello che potrebbe essere Vicarello di Cinigiano.
Cornia
Con 'Corna', Leonardo indica il corso del Cornia nelle carte di Windsor RL 12277 e RL 12278. Il corso d'acqua dà il nome a una valle di grande interesse storico e antropologico. Attraversa i comuni di Monterotondo Marittimo, Campiglia Marittima, Piombino, Suvereto, Castelnuovo di Val di Cecina, Monteverdi Marittimo, Pomarance. Nella carta RL 12277 Leonardo indica che sfocia nello 'Stagno' tra Piombino e Scarlino. Coordinate prese in Leccia.
Farma
Con 'L[a] Farma fl.' e 'Farna f.', Leonardo indica il corso del torrente Farma rispettivamente nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12277. Nel bacino dell'Ombrone, il Farma attraversa i comuni di Monticiano (nel Senese), Civitella Paganico, Montieri e Roccastrada (nel Grossetano) . Coordinate rilevate in località Pari (provincia di Grosseto), dove confluisce nel fiume Merse.
Monte Argentario
Leonardo indica il Monte Argentario nella carta RL 12278 di Windsor, ma non lo raffigura proteso nel mare come nella carta RL 12277.
Montenero d'Orcia
Con 'Monte Nero', Leonardo indica il castello di Montenero d'Orcia, in comune di Castel del Piano, sorto intorno all'anno Mille come castello dell'Abbazia di San Salvatore al Monte Amiata.
Monterotondo Marittimo
Con 'M. Ritondo', Leonardo indica il castello di Monterotondo Marittimo, che deriva il suo nome dalla forma conica del colle su cui è situato.
Orbetello
Leonardo raffigura e indica il castello di Orbetello ma non delinea né fa riferimenti alla laguna.
Paganico
'Terra murata' voluta dai senesi a difesa della Valle dell'Ombrone, per il controllo della Maremma e per l'accesso alla costa.
Pari
Il borgo medievale di Pari, frequentato già in epoca etrusca e romana, fu, come Civitella Paganico (comune a cui appartiene) residenza dei Conti dell'Ardenghesca, per poi passare sotto il dominio di Siena.
Porto Ercole
Leonardo raffigura e indica sulla costa le fortificazioni di Porto Ercole, in comune di Monte Argentario. Nel 1610 vi morì Michelangelo Merisi da Caravaggio.
Sasso d'Ombrone
Con l'antico nome di 'Sasso di Maremma', Leonardo indica il castello di Sasso d'Ombrone, in comune di Cinigiano, di cui restano oggi un arco e ruderi sulla cima della collina. Fu sede di una commenda dei Cavalieri di Malta.
Sovana
Con 'SUANA', Leonardo mette in rilievo la città etrusca di Sovana, in comune di Sorano, nelle carte di Windsor RL 12278 e RL 12277. La Rocca Aldobrandesca è ciò che resta dell'antico castello sorto nel periodo medievale quando Sovana era controllata dalla famiglia Aldobrandeschi; le mura vennero erette intorno all'anno Mille a difesa della città da possibili incursioni nemiche.
Travale
Leonardo raffigura e indica il borgo medievale di Travale, in comune di Montieri.