Badia a Passignano
Con 'Pasignano', Leonardo indica Badia a Passignano, in comune di Tavarnelle Val di Pesa.
Castello delle Stinche
Leonardo raffigura e indica, fra Panzano, Gaiole e Radda, il castello delle Stinche, oggi scomparso, in comune di Greve in Chianti. Coordinate rilevate in Stinche Basse.
Greve
Leonardo disegna, nelle carte di Windsor RL 12277 e RL 12278, oltre che nel Codice di Madrid II (f. 16r), il fiume Greve che attraversa i comuni di Firenze, Greve in Chianti, Impruneta, San Casciano Val di Pesa, Scandicci. Coordinate rilevate nel punto di confluenza con l'Arno, nei pressi di Mantignano. Nei dintorni di Greve, una leggenda vuole che Leonardo dipingesse la 'Gioconda' del Louvre. Un dato storico è che vi aveva possedimenti la famiglia di Monna Lisa Gherardini, moglie di Francesco del Giocondo.
Impruneta (basilica di Santa Maria)
Con 'Santa Maria Inpruneta', Leonardo indica la basilica di Santa Maria nel centro dell'Impruneta.
Lamole
Leonardo raffigura e indica il castello di Lamole, in comune di Greve in Chianti.
Lucardo
Leonardo raffigura con molti dettagli il castello di Lucardo, in comune di Montespertoli. Centro di notevole interesse già in epoca longobarda e carolingia, subì ingenti danni da parte delle milizie fiorentine in seguito alla battaglia di Montaperti.
Mercatale
Leonardo indica Mercatale in comune di San Casciano Val di Pesa.
Montefioralle
Con 'Monte Ficalle', Leonardo indica il castello dell'attuale Monte Fioralle, in comune di Greve in Chianti.
Montegufoni
Leonardo raffigura e indica il castello di Montegufoni, in comune di Montespertoli. Possedimento degli Acciaioli, e quindi di Firenze, si trova sulla Via Volterrana, tra la Val di Pesa e il corso del Virginio, verso la Valdelsa.
Montespertoli
Con "Spertoli", Leonardo indica il castello di Montespertoli, che si sviluppò sulla Via Volterrana dopo la metà del Quattrocento, quando vi fu trasferito il mercato da San Piero, insieme alla sede dei Podestà.
Panzano in Chianti
Con "Pansano", Leonardo raffigura e indica il castello di Panzano, in comune di Greve in Chianti. Ricordato a partire dal Mille, fu per secoli il centro più popoloso della Lega di Val di Greve, con cinta muraria di forma semi-rettangolare. Integrata nel castello, la chiesa di Santa Maria Assunta fu ricostruita nel XIV secolo. Nei dintorni notevole la pieve di San Leolino con un cinquecentesco "Battesimo" ispirato da quello di Verrocchio-Leonardo agli Uffizi e attribuito a Raffaellino del Garbo.
Rignana
Leonardo raffigura e indica il castello di Rignana, in comune di Greve in Chianti.
Sambuca
Leonardo raffigura e indica il castello di Sambuca, in comune di Tavarnelle Val di Pesa. Il borgo era nato vicino al ponte romanico che consentiva l'attraversamento del fiume Pesa.
San Casciano in Val di Pesa
Leonardo raffigura e indica il castello di San Casciano in Val di Pesa, uno dei principali centri sull'antica Via Cassia. Nei dintorni si trova l'Albergaccio, proprietà del grande amico di Leonardo, Niccolò Machiavelli, che qui si ritirò nel 1513 dopo il ritorno dei Medici in Firenze, dove era stato fra l'altro Segretario Generale della Repubblica; fu proprio durante l'esilio nella sua villa di Sant'Andrea in Percussina,vicino a San Casciano ,che Machiavelli scrisse "Il Principe".
San Donato in Poggio
Leonardo raffigura e indica il castello di San Donato in Poggio, in comune di Barberino Tavarnelle, località posta in relazione alla 'Gioconda' del Louvre per alcuni possedimenti della famiglia di Monna Lisa Gherardini.
Virginio
Con 'Vergingno', Leonardo rappresenta il Virginio che attraversa Montelupo Fiorentino, Montespertoli, San Casciano e Tavarnelle in Val di Pesa. Coordinate prese in Ginestra Fiorentina, presso la confluenza nella Pesa.