Anghiari
Nella carta RL 12278 di Windsor Leonardo raffigura Anghiari, cittadina fortificata nelle cui vicinanze si svolse la celebre battaglia rappresentata da Leonardo nella Sala Grande del Palazzo della Signoria di Firenze. Nel Codice Atlantico (ff. 202 a-r, 202 a-v), si trova una descrizione apocrifa dello storico evento. Nel Palazzo del Marzocco è allestito, dall'anno 2000, il "Museo della Battaglia di Anghiari", con un grande plastico e cassoni quattrocenteschi che illustrano la celebre battaglia e opere di artisti contemporanei che la interpretano.
Badia Tedalda
Con 'Badia de' Tedaldi', Leonardo indica l'antica abbazia detta Badia Tedalda, vicina alla rocca ravennate di Cicognaia.
Caprese Michelangelo
Con 'Caprese', Leonardo indica l'attuale Caprese Michelangelo, oggi ritenuto il luogo che, con maggior verosimiglianza, ha dato i natali al grande artista (minoritaria l'opinione di coloro che riconoscono in Chiusi della Verna la patria di Michelangelo).
Castello di Montauto
Con 'Monte Acuto', Leonardo indica il Castello di Montauto in comune di Anghiari.
Montedoglio
Leonardo raffigura e indica il castello di Montedoglio in comune di Sansepolcro.
Monterchi
Roccaforte medievale, ristrutturata dai fiorentini nel Quattrocento. Nella cappella del cimitero Piero della Francesca affrescò, intorno al 1455, la 'Madonna del parto'.
Pieve Santo Stefano
Antico insediamento romano, castello medievale e centro celebre per le opere di epoca rinascimentale come le maioliche dei Della Robbia.
Sansepolcro
Con 'Borgo a San Sepolcro', Leonardo raffigura con particolare evidenza le fortificazioni e denomina la città di Piero della Francesca e di Luca Pacioli nella carta RL 12278 di Windsor. A Piero fa ulteriore riferimento nel Codice Arundel (f. 190v), mentre nel Codice Atlantico (ff. 202 a-r, 202 a-v) Sansepolcro è menzionata in uno scritto apocrifo per la descrizione della 'Battaglia di Anghiari'. Nel Ms. L (f. 2r) vi è un promemoria relativo a Vitellozzo Vitelli e a un libro di Archimede 'da il Borgo a San Sepolcro'. I rapporti con Luca Pacioli caratterizzano la biografia intellettuale di Leonardo tra la fine del Quattrocento e i primi anni del Cinquecento.