Figlio unico del celebre ingegnere ferroviario George Stephenson, nacque a Willington Quay nei pressi di Newcastle, sul fiume Tyne. Ancora giovanissimo iniziò a collaborare col padre al progetto della Stockton-Darlington, la prima linea ferroviaria a vapore, che sarebbe stata inaugurata nel 1825. Fu in questa prospettiva che nel 1823 Robert Stephenson creò, insieme al padre e ad Edward Pease, la "Robert Stephenson & Company". Nel 1827 si dedicò alla creazione della Rocket, considerata la prima locomotiva "moderna". Nel 1833 fu nominato capo ingegnere della linea Londra-Birmingham, mentre nel 1838 fu chiamato in Toscana da Emanuele Fenzi e Pietro Senn a dirigere i lavori per la strada ferrata Leopolda. Il successo ottenuto da questo primo esperimento ferroviario toscano indusse i principi russi Anatolio Demidoff e Giuseppe Poniatowski a commissionare allo Stephenson una strada ferrata per Forlì passante dal passo del Muraglione che, pur rimanendo senza esito, costituì a tutti gli effetti il primo progetto di quella che sarebbe diventata, quasi quarant'anni dopo, la ferrovia Faentina. Membro della Royal Society, lo Stephenson si distinse anche nella costruzione di ponti, come l'High Level Bridge di Newcastle (1846-1849). Eletto deputato conservatore per la cittadina di Whitby nel 1847, mantenne la carica fino al giorno della sua morte, avvenuta a Londra il 12 ottobre del 1859. È sepolto nell'abbazia di Westminster.