L'affannosa ricerca di denaro, per poter onorare il debito contratto in occasione dei matrimoni delle sorelle Virginia e Livia, costituisce un leitmotiv di parte della corrispondenza di Galileo con la famiglia. Virginia andò in moglie a Benedetto Landucci (1569-?) probabilmente nel 1591, anno in cui Vincenzo Galilei (c.1520-1591) morì. Così l'impegno a pagare la dote cadde interamente sulle spalle del primogenito Galileo. Nonostante il trasferimento allo Studio di Padova nel 1592 gli avesse assicurato un considerevole aumento di stipendio, Galileo si trovava perennemente indietro nel pagamento della dote, tanto che la madre lo avvertiva in una lettera del 1593 di non tornare in Toscana sprovvisto del denaro, perché il cognato aveva minacciato di farlo incarcerare.

I rapporti con la sorella furono però buoni e alla fine, con il crescere della fama e del prestigio di Galileo, anche Benedetto Landucci si riconciliò con lui. Inoltre fu proprio grazie all'intercessione di Galileo presso Cristina di Lorena (1565-1636) che Landucci riuscì ad ottenere nel 1609 il posto di pesatore al saggio; il lavoro, che consisteva nel pesare gli argenti che venivano venduti, procurava un guadagno di circa 60 fiorini, e, se non fosse stato per la raccomandazione di Galileo, sarebbe stato assegnato a un altro.

Virginia ebbe quattro figli: due maschi, Vincenzo e Luca, e due femmine, Isabella e Virginia, le quali si fecero monache con il nome di Suor Arcangela e Suor Chiara. Quest'ultima visse nello stesso convento di San Matteo in Arcetri con le figlie di Galileo.