Le ambizioni di ingegnere non abbandonarono Leonardo con il suo rientro nella città della giovinezza. Egli stilò un elenco dei testi di argomento scientifico che avrebbe potuto consultare nei conventi di San Marco e di Santo Spirito. Desideroso di distinguersi in campo militare, inviò persino una lettera al sultano Bajazeth, offrendosi di progettare un ponte che collegasse Galata ad Istanbul.

Grazie a Machiavelli, che lo aveva visto all’opera con Cesare Borgia, Leonardo riuscì ad affermarsi quale ingegnere militare anche a Firenze, chiamato a servire la Repubblica in occasione della guerra contro Pisa, con il compito di ispezionare le fortezze circostanti la città nemica. Il progetto di deviazione del corso dell’Arno, con cui Leonardo suggeriva di privare gli assediati dei rifornimenti necessari, fu iniziato in tale occasione, ma, a causa degli alti costi di realizzazione, l’impresa venne lasciata cadere e, contemporaneamente, fu sancito il ritorno di Leonardo alla pittura, con la commissione, su richiesta del governo fiorentino, della Battaglia di Anghiari, un gigantesco dipinto murale, destinato alla Sala del Maggior Consiglio a Palazzo Vecchio, che doveva raffigurare la vittoria dei Fiorentini contro i Milanesi, nel 1440. Le autorità fiorentine erano convinte che Leonardo potesse essere molto più utile alla causa della Repubblica in qualità di pittore, realizzando un’opera carica di intenti propagandistici, piuttosto che come tecnico militare. A lungo, per le generazioni immediatamente successive, gli studi condotti sul moto centrifugo dei cavalli e sulla violenza dei gesti e dei volti raffigurati da Leonardo, legarono il nome dell’artista al dipinto, oggi perduto, a cui egli si dedicò con foga, fino al giugno 1505. Eppure, giunto quasi a termine di quella che sarebbe potuta diventare l’opera più importante per gli sviluppi della storia dell’arte italiana, Leonardo, nel 1506, lasciò Firenze per recarsi a Milano, su richiesta delle autorità francesi, abbandonando i lavori della Battaglia.