L'area costiera e pianeggiante dell'attuale provincia di Grosseto ha rappresentato per secoli la parte paludosa della Toscana più difficile dal punto di vista del risanamento ambientale. Le politiche di sfruttamento in età medicea miravano ad un incremento dell'agricoltura e del pascolo nella zona, benché la presenza del grande lago di Castiglione, che nel secolo XVI aveva un'estensione di circa 50 kmq, ne limitasse fortemente lo sviluppo; al tempo stesso il lago, grazie all'appalto della pesca, costituiva per il governo una delle più cospicue entrate di tutto il patrimonio fondiario.

Il Granduca Ferdinando I de' Medici curò la realizzazione di molte opere idrauliche e nel 1592 istituì l'Ufficio dei Fossi di Grosseto, che rappresentò il più importante provvedimento adottato per porre rimedio alla precarietà idraulica della zona. Per la prima volta, infatti, il sovrano delegava ad un ente periferico locale il coordinamento, il controllo e l'individuazione delle iniziative di bonifica in una provincia scarsamente popolata e perennemente devastata dalle scorrerie di bestiame brado, che causavano la sistematica distruzione di qualsiasi manufatto idraulico.

Durante la Reggenza lorenese, una équipe di ingegneri avviò il piano di bonifica integrale della Maremma, sostenuto successivamente dal Granduca Pietro Leopoldo. Questo progetto, la cui realizzazione fu affidata a Leonardo Ximenes, che ne descrisse i caratteri nella sua celebre opera Della fisica riduzione della Maremma senese, abbandonava l'idea della colmata del lago di Castiglione tentata in precedenza, puntando invece sul suo sfruttamento produttivo mediante una sistematica e razionale regimazione delle acque. Furono scavati dei canali di "rinfresco" per permettere un'immissione regolata delle acque del fiume Ombrone nel lago al fine di evitare ristagni; inoltre, per controllare e facilitare il deflusso delle acque del lago verso il mare fu costruita, su progetto di Ximenes, la fabbrica delle Cateratte, facendo scavare vicino a questa il Canale Reale o Maestro. Pietro Ferroni, che nel 1781 subentrò a Ximenes, recuperò il vecchio progetto di prosciugamento del lago castiglionese e ne attuò la colmata parziale. La definitiva colmata del Lago fu portata a compimento nel corso della prima metà del secolo XIX grazie allo studio di Vittorio Fossombroni che attuò il provvedimento di bonifica più imponente di tutta la Maremma pisana e grossetana. Questo progetto, avviato con il decreto del 27 novembre 1828 del Granduca Leopoldo II ed esposto dal Fossombroni nella sua celebre Memoria sulla Grossetana, fu realizzato sotto la direzione tecnica di Alessandro Manetti: le acque del lago furono raccolte in cinque bacini di colmata; venivano poi scaricate in mare attraverso i tre emissari del Bilogio, di San Leopoldo (ancora oggi visibile) e di San Rocco, scavati appositamente e dotati di cateratte. Furono inalveati vari fossi, costruite piccole botti sotterranee e modificato il tratto della via Emilia-Aurelia tra Cecina e Grosseto: si riuscì così, con l'impiego delle tecnologie più sofisticate e con dispendio di risorse umane ed economiche, a dare una svolta decisiva nella sistemazione di questo difficile territorio.