La Valdichiana, il cui nome deriva dal fiume Clanis (oggi Chiana), è ricordata come bacino Clanis Aretinum da Plinio il Vecchio nella sua Historia Naturalis. L'alveo del fiume riceveva le acque provenienti dal Casentino e da numerosi torrenti che determinarono l'impaludamento di una vasta area. Gli Etruschi attuarono i primi interventi tesi a regolamentare il regime idraulico della zona per rendere coltivabili i terreni e navigabile il Chiana sino al Tevere. La valle fu mantenuta a lungo talmente fertile e produttiva da essere conosciuta con l’epiteto di "granaio dell'Etruria" ancora al tempo dei Romani. Questi ultimi portarono avanti i lavori nella valle costruendo alcune pescaie lungo il corso del Chiana, in modo da renderlo più salubre e pescoso. La Valle fu inoltre interessata dalla costruzione della via militare Cassia, che la attraversava longitudinalmente. Negli ultimi anni della Repubblica si avviò un lento declino che determinò l'impaludamento di tutta la zona causato anche dalla progressiva inversione del corso della Chiana dal Tevere all'Arno. Tra il X e il XIII secolo furono tentati dai monaci, con scarsi mezzi, isolati tentativi di bonifica; l'intervento più importante fu la costruzione della Chiusa dei Monaci (1151). Nel secolo XIII, il luogo diventò malsano e desolato: come tale è ricordato da Dante Alighieri nella Divina Commedia (Inferno - XXIX, 46-47; Paradiso -XIII, 23).

Nel 1338 il governo aretino avviò un tentativo di bonifica che prevedeva la costruzione del Fossatum Novum, un fosso longitudinale lungo circa sei chilometri. Nel 1492 lo Stato Pontificio e i Fiorentini discussero altri progetti, non attuati per l'opposizione di Siena. Tra il 1502 e il 1503, Leonardo Da Vinci elaborò, su incarico di Cesare Borgia (il Valentino), uno studio di sistemazione idraulica del territorio che prevedeva la costruzione di un canale navigabile lungo l'Arno fino a Pisa: celebre è la veduta a volo d'uccello della Valdichiana (Windsor Castle, Royal Library, n. 12278). Nel 1551 Cosimo I de' Medici incaricò l'ingegnere Antonio Ricasoli di effettuare una attenta perizia. Una bonifica generale fu possibile solo quando tutti i territori furono compresi nel dominio mediceo. Con Ferdinando I iniziarono in maniera sistematica i lavori di risanamento della valle e sul terreno bonificato furono costruite le prime grandi fattorie granducali. Successivamente furono richiesti progetti anche a Galileo Galilei, a Vincenzo Viviani e a Evangelista Torricelli. In particolare, Torricelli, che si era duramente opposto al progetto del castiglionese Andrea Gaci, ideò un piano idrometrico, allora non attuato, nel quale riteneva il metodo della colmata quale unico mezzo per risanare la vallata.

Dopo un periodo di minori interventi, i lavori ripresero con il Granduca Pietro Leopoldo di Lorena che, nel 1763, incaricò Leonardo Ximenes di redigere un progetto di risanamento dell'area, non realizzato per l'opposizione del matematico Tommaso Perelli, che a sua volta predisporrà e realizzerà un proprio piano di intervento. Tra il 1789 e il 1827 è la volta di Vittorio Fossombroni, che propose di dare una pendenza regolare alla valle mediante colmata e di regimentare il corso delle acque. La direzione dei lavori fu in seguito assunta dall'ingegnere fiorentino Alessandro Manetti il quale, dal 1838 al 1859, elaborò ed eseguì numerosi interventi, tra cui la realizzazione di una vasca di contenimento con una cascata artificiale alta sei metri. Dopo l'Unità d'Italia furono realizzati ulteriori interventi da Carlo Possenti, ispettore del Genio Civile di Arezzo, che completò, apportando qualche modifica, i lavori avviati da Manetti. La bonifica si può considerare ultimata negli anni Trenta del secolo XX.

Caratteristici sono alcuni edifici che risalgono al periodo delle bonifiche. Ad esempio, bellissimo è l'imponente complesso colonico di Rugliano, costruito nel secolo XVIII su un precedente insediamento romano e visitabile lungo un affascinate itinerario che da Pieve al Toppo porta a Viciomaggio attraverso la statale 73 senese-aretina.