Le prime notizie relative al borgo di Staggia risalgono al periodo compreso fra il X e l'XI secolo. Sviluppatosi nelle vicinanze della via Francigena, fu prima dei Soarzi (secoli XII e XIII) e in seguito dei Franzesi, ricca famiglia di mercanti originaria del Valdarno Superiore. A causa del fallimento economico di questi ultimi, il castello fu acquistato dalla Repubblica fiorentina che, per trasformarlo in un baluardo contro i senesi, provvide a fortificarlo nel 1372. Una sessantina di anni dopo, attorno al 1431, si resero necessari ulteriori lavori di rafforzamento, effettuati con la soprintendenza di Filippo Brunelleschi.

Il borgo conserva ancor oggi la cinta muraria del 1372, con le sue torri quadrate e poligonali e due delle tre porte originarie. Presenta, inoltre, due caratteristiche peculiari: la partizione del Castello in due recinti divisi da una cortina muraria con al centro il maschio quadrato, soluzione conosciuta ma rara in Toscana, e l'accesso a quest'ultimo tramite una rampa sopraelevata che lo rendeva indipendente rispetto al traffico viario della sottostante porta di nord-est.

Il complesso, lasciato a lungo in stato di semi-abbandono, è oggi in corso di restauro: si prevede di destinarlo, entro breve, a struttura ricettiva.