Nonostante i rimaneggiamenti subiti nel corso del secolo XVIII in occasione della sua trasformazione in villa, il Castello di Meleto tradisce ancora la sua vocazione militare nell'impianto a forma di quadrilatero irregolare con la torre del cassero al centro. Originariamente (secolo XI) in possesso dei monaci vallombrosani della vicina Badia di Coltibuono, il castello fu a lungo conteso tra le province di Siena e Firenze per la sua posizione di controllo sulla strada di collegamento tra il Valdarno Superiore e il Chianti. Rimase a lungo baluardo dei Fiorentini che, nel 1480, ne rafforzarono le strutture difensive. In particolare, i due possenti torrioni cilindrici aggiunti all'epoca presentano le caratteristiche tipiche delle costruzioni militari del periodo: un'alta scarpata, un tratto verticale delimitato da due redondoni (cordoni in pietra sporgenti), l'apparato difensivo a sporgere su beccatelli triangolari in pietra e archetti in mattoni e l'inserimento di feritoie e troniere, oggi in parte scomparse. Mai distrutto ma parzialmente smantellato per trasformarlo in villa nella prima metą del Settecento, conserva ancora gli arredi dell'epoca tra cui si segnala il teatrino del 1742 dotato di sette scenografie originali. Di proprietą della famiglia Ricasoli fino al 1968 č, oggi, sede di una pregiata azienda vinicola.