Benché la prima notizia che ricordi esplicitamente il Castello di San Niccolò risalga solo al 1253, è assai probabile che, sul colle dove oggi si ergono i resti dell'antico castello duecentesco, sorgesse già da tempo un luogo fortificato. Il castrum, appartenuto sicuramente sin dall'XI secolo ai Conti Guidi passò, nel 1349, alla Repubblica fiorentina. Da allora fu uno dei principali castelli del Casentino e per la sua posizione fortificata fu scelto come sede della Podesteria della Montagna fiorentina. Il complesso, restaurato a partire dagli anni Settanta del Novecento dal proprietario Giovanni Biondi, conserva parte della cinta muraria esterna, con l'originaria porta di accesso e una delle possenti torri che ne scandivano il perimetro. Sopravvive, inoltre, gran parte del mastio duecentesco, articolato intorno ad una piccola corte porticata. In queste sale, che un tempo ospitarono la prigione e il tribunale della Podesteria fiorentina, è attualmente esposta una collezione di attrezzi legati al mondo contadino, alla quale si affiancano oggetti di uso quotidiano, come ceramiche di età medievale e rinascimentale, interessanti strumenti per la filatura e antichi arredi. Sotto il portico del maschio è, inoltre, collocato il meccanismo dell'orologio, originariamente sistemato sulla torre posta all'accesso del paese e dotata di due quadranti circolari in muratura con numerazione alla romana (a 6 cifre), databili tra il 1806 e il 1807, azionati oggi da un dispositivo elettronico. Il meccanismo antico, creato da Ferdinando Bagnoli in sostituzione del precedente orologio di opera fiamminga del 1570, risale, invece, al 1863.