Il castello di Spedaletto, costruito nel secolo XII per volontą del monaco Ugolino da Rocchione, nacque per ospitare i pellegrini e i viandanti che percorrevano l'antica via Francigena, una delle pił importanti arterie di comunicazione europee di periodo medievale. Come numerose altre strutture fortificate della provincia di Siena, il complesso cadde, gią a partire dal Duecento, sotto l'influenza dello Spedale di Santa Maria della Scala. La struttura originaria, a pianta quadrata con torri angolari e beccatelli in pietra a sporgere, fu fortificata, tra la fine del Quattrocento e il Cinquecento, con l'aggiunta di una leggera scarpata e l'apertura di feritoie per l'utilizzo di armi da fuoco.

Splendidamente conservato, il castello ospita, oggi, un agriturismo.