La Chiusa dei Monaci fu costruita intorno al 1151 dai frati del monastero S. Flora e Lucilla di Arezzo come pescaia sul Canale Maestro (a nord di Arezzo), con la funzione di regolamentare il deflusso delle acque dell'area paludosa della Valdichiana verso l'Arno. Nel 1388 fu abbassato il livello della soglia della chiusa nel tentativo di migliorare il deflusso delle acque. Divenuta una delle strutture principali nella regolamentazione delle acque della Chiana, nel periodo che intercorre tra il 1547 e il 1607 fu travolta dalle piene almeno dieci volte. Alla fine del secolo XVI, per migliorare le condizioni dell'area paludosa, ne fu previsto un nuovo abbassamento; questo intervento, tuttavia, fu osteggiato dai Fiorentini preoccupati che l'acqua della Chiana, scaricata in Arno, aumentasse il rischio di piene per Firenze. Nel 1635 il castiglionese Enea Gaci elaborò, su commissione dei Fiorentini, un progetto che, tra gli altri interventi, prevedeva la demolizione della Chiusa, mai realizzato per l'opposizione di Evangelista Torricelli.

Nuovi lavori alla Chiusa furono previsti e, in qualche caso, realizzati tra il Settecento e l'Ottocento. Leonardo Ximenes, a metà del XVIII secolo, fu inviato dal Granduca Pietro Leopoldo di Lorena in Valdichiana per sviluppare un progetto di risanamento. Ximenes ipotizzò un ulteriore abbassamento del livello della Chiusa, anche questa volta non realizzato per non pregiudicare la navigabilità del Canale Maestro. Lo stesso tipo di intervento fu suggerito da Vittorio Fossombroni alla fine del Settecento. Nel 1838 Alessandro Manetti propose ancora di abbassare la Chiusa di oltre tre metri e di costruirvi di lato uno scaricatore. Oggi la struttura, che testimonia l'intervento lorenese in Valdichiana, è inserita nel Parco della Chiusa dei Monaci, ubicato nella parte terminale del Canale Maestro della Chiana.