Grande doveva essere l'impressione suscitata dalla vista della cittadella all'epoca del suo massimo splendore se Dante, nella sua Divina Commedia (Inferno canto XXXI, vv. 40-45), paragonò i giganti posti tra l'VIII e il IX cerchio dell'Inferno alle sue alte torri:

«però che, come in su la cerchia tonda
Monteriggioni di torri si corona,
così la proda che 'l pozzo circonda
torregiavan di mezza la persona
li orribili giganti, cui minaccia
Giove del cielo ancora quando tona»

Fondata dai senesi tra il 1213 e il 1219 come avamposto contro i fiorentini, Monteriggioni aveva, nell'antichità, fama di fortezza inespugnabile; fama ampiamente meritata dal momento che cadde solo in seguito al tradimento di un fuoriuscito fiorentino nel 1554. La cinta muraria, con un perimetro di 570 metri, era intervallata da 15 torri quadrangolari dotate di merlature e bertesche (specie di balconi in legno che sporgevano nei punti di maggiore impegno difensivo), mentre all'esterno era circondata da un fossato che, riempito di carbone, veniva fatto incendiare in caso di assedio. In corrispondenza di una delle due porte di accesso conservate, inoltre, sembra fosse posta una ulteriore struttura di difesa, un rivellino (avamposto) di forma rettangolare. L'insieme costituisce un eccellente esempio del sapere tecnico-militare del periodo medievale.

Arrivato quasi inalterato fino ai nostri giorni (nel Cinquecento le torri furono abbassate per adeguarsi alle nuove armi da fuoco, ma alcune furono in seguito rialzate), questo splendido borgo antico rievoca ogni estate il suo glorioso passato. In occasione della sua festa medievale tutti gli abitanti, indossati abiti d'epoca, interpretano per alcuni giorni uno specifico personaggio. Ogni segno di modernità, come macchine ed energia elettrica, è bandito, mentre la moneta corrente viene cambiata con "lo scudo di Monteriggioni" grazie al quale è possibile gustare gli "antichi" sapori dei prodotti tipici del borgo.