Nel 1538, nell'ambito dell'opera di revisione del sistema difensivo dello Stato voluto da Cosimo I de' Medici, iniziarono i lavori per la fortezza e il nuovo circuito murario di Arezzo, sotto la direzione di Antonio da Sangallo il Giovane che aveva utilizzato i disegni di Giuliano (1502) e Antonio il Vecchio (1505).

La cittadella medicea, che sorge sul colle di San Donato nella zona occupata prima da edifici del III-II secolo a.C., poi da un cassero del secolo XIV, costituisce un interessante esempio di architettura militare del Cinquecento per l'impianto stellare a cinque punte, per la razionalità delle strutture e per l'innovazione delle soluzioni architettoniche. Una caratteristica peculiare della cinta muraria è, invece, costituita dalla notevole altezza della scarpa in confronto alla parete a piombo. La fortezza, smantellata nel 1800 dai Francesi, fu restaurata nel 1868 e successivamente più volte rimaneggiata. Alla fine dell'Ottocento la fortezza con il terreno limitrofo fu donata per testamento dal Conte Enrico Falciai Fossombroni al Comune di Arezzo affinché fosse destinata a pubblica utilità.

Gli spalti della cittadella medicea, adattati a parco pubblico, offrono un bel panorama sulla città, sulla pianura, sulla valle dell'Arno e sul Pratomagno.