Arroccato sulla sommità dell'isola, a oltre 400 metri s.l.m., il borgo medievale di Giglio Castello si presenta come un piccolo abitato fortificato, circondato da un'imponente cinta muraria intervallata da dieci torri - sette a pianta rettangolare, tre a pianta circolare - il cui accesso è costituito da un complesso sistema di porte e avancorpi. Eretto dai Pisani nel corso del XII secolo, il borgo passò nei secoli successivi sotto la dinastia dei Medici che ne potenziarono il sistema difensivo, più volte sottoposto agli attacchi dei pirati saraceni. Percorrendo le anguste vie dell'abitato, caratterizzate dalla presenza di archi e "balzuoli" (scale esterne per l'accesso ai piani superiori delle case), è ancora possibile ammirare gran parte delle antiche strutture frutto dell'ingegneria militare e civile di oltre cinque secoli di storia: tra queste si segnalano, per interesse storico-scientifico, la grandiosa Rocca Aldobrandesca del XII secolo, la cinta muraria con le sue torri e i suoi stretti camminamenti e, infine, la cisterna fatta costruire da Ferdinando III all'indomani dell'ultima incursione saracena coraggiosamente respinta dagli abitanti del Giglio nel 1799.