Caposaldo del lato occidentale della cinta muraria di Colle Alta, la Porta Volterrana costituisce un punto di riferimento nella storia dell'evoluzione degli apparati difensivi di epoca medicea. Costruita nel 1479 grazie al contributo di valenti architetti militari come il Francione, Giuliano da Sangallo, Francesco d'Angelo e Paolo di Francesco, presenta, infatti, alcuni elementi che si ritroveranno, da qui in poi, nella costruzione delle rocche. Due possenti torrioni circolari in mattoni racchiudono il tratto di muro in cui si apre la porta a tutto sesto. L'intero apparato è dotato di un'alta scarpata e di elementi difensivi a sporgere impostati su beccatelli triangolari in pietra e archetti in mattoni, mentre la zona centrale è delimitata da due redondoni (cordoni lapidei sporgenti nati per impedire una facile scalata alle mura che nel Cinquecento, con l'introduzione dei bastioni, verranno adottati regolarmente). Il tutto coronato da un parapetto con merlature e troniere (aperture per i cannoni).