Conquistato dai Fiorentini nel 1406, il castello di Vicopisano rappresentava un importante punto strategico-militare, essendo situato vicino al corso dell'Arno che, fino alla metà del secolo XVI, cioè fino agli interventi idraulici voluti da Cosimo I e Francesco I de' Medici, passava fra Calcinaia e Bientina. La rocca veniva quindi a trovarsi al confine tra Pisa e Lucca, rivestendo così un'importanza decisiva al fine del controllo delle vie commerciali fluviali. Questa è la ragione per cui la Repubblica pisana, sin dal secolo XIII, pose particolare attenzione al sistema difensivo del borgo che, di fatto, resse a numerosi attacchi lucchesi. Soltanto nel 1406 i fiorentini, dopo 8 mesi di assedio, riuscirono ad avere ragione della resistenza pisana, grazie anche al supporto, si dice, di unità navali che bombardarono Vicopisano dall'Arno. I conquistatori, comunque, non lasciarono il borgo in decadenza ma, anzi, provvidero a fortificarlo ulteriormente servendosi della consulenza di uno dei massimi architetti dell'epoca, Filippo Brunelleschi, noto anche come ingegnere militare. Il modello tecnico elaborato dal Brunelleschi nel 1435 non si discostò dai modelli militari del tempo, richiamandosi sostanzialmente agli elementi della tecnica militare medievale. Tuttavia, la perfezione geometrica del tracciato e il gioco delle proporzioni fra le singole parti mettono in primo piano il ruolo della geometria – grande tema dell'arte-scienza del Brunelleschi e della cultura umanistica quattrocentesca – come "arma" di difesa.

La Rocca era costituita da un mastio posto nel punto più alto dell'abitato da cui partiva un muro di collegamento alla Torre dei Selvatici. Il tutto era circondato da un'imponente cinta muraria interamente percorribile, inframmezzata da torri quadrate e semicircolari. Persa e nuovamente riconquistata da Firenze, la Rocca fu prima abbandonata e poi acquistata da privati. Dopo alcuni recenti interventi di restauro, il sistema difensivo che cinge il suggestivo paese è oggi pienamente fruibile anche dal punto di vista turistico-culturale.