Leonardo, come scrive Vasari, «fu il primo che giovanetto discorresse sopra il fiume d’Arno per metterlo in canale da Pisa a Firenze». La deviazione dell’Arno e la creazione di un canale fu uno dei suoi più grandi progetti. Egli vi lavorò per oltre 40 anni con diversi obiettivi: riorganizzare l’idrografia della Toscana, dalla Val di Chiana ai laghi di Fucecchio e di Bientina, bonificare le aree paludose, irrigare i campi, prevenire alluvioni e dissesti idrogeologici, procurare energia e risorse idrauliche alle attività produttive, creare una grande via di comunicazione fluviale e predisporre dighe utilizzabili per disperdere un esercito nemico o recare insidie a una città senza impiego di soldati.

Leonardo studiò quindi due possibilità per far confluire il Canale di Pistoia nell’Arno, e raggiungere il mare: attraverso il Padule di Fucecchio o, più a valle, quello di Bientina.

Leonardo, fin da ragazzo, conosceva i punti di vista ottimali per osservare il territorio interessato dal progetto. Il crinale del Montalbano, da Artimino a Monsummano, e in particolare i rilievi nei pressi dell’Abbazia di San Giusto e dello Spedale di Sant’Alluccio, gli consentivano di studiare il percorso sinuoso dell’Arno da Firenze a Fucecchio, la pianura di Firenze-Prato- Pistoia, Serravalle, la Val di Nievole e il Padule fino a Ponte a Cappiano.

Nei periodi che trascorse in Firenze studiò il corso dell’Arno con i ponti nel tratto cittadino e l’alveo non regimato a monte e a valle della città, con il Bisarno, le rotture negli argini, i mulini e i renai.

Pensò di delineare geometricamente, con il compasso, un canale a forma di semicerchio da Firenze a Serravalle, attraversando Prato e Pistoia, anticipando il percorso dell’autostrada Firenze-mare.

Il nuovo percorso del fiume, oltre a essere navigabile, era solo apparentemente più lungo, perché eliminava le anse di quello naturale nella valle dell’Arno, non solo tra Signa ed Empoli.

Per realizzare il canale, Leonardo studiò le macchine escavatrici, progettandone una innovativa e potente.

Studiò inoltre sistemi per tagliare o forare la collina di Serravalle e per realizzare chiuse che consentissero alle imbarcazioni di superare i dislivelli del corso d’acqua. Progettò anche il modo in cui, su diversi livelli, il canale poteva intersecare altri fiumi esistenti nella pianura di Prato e Pistoia.

La deviazione di una parte delle acque dell’Arno nel Canale di Pistoia diminuiva il flusso nel corso naturale del fiume, e rendeva costante il livello delle acque nel canale navigabile.

In caso di alluvione, il Canale poteva servire da scolmatore per evitare inondazioni in Firenze; in periodi di siccità, le riserve di acqua create a monte di Firenze verso la Val di Chiana potevano essere utilizzate per incrementare il livello del canale.

Inoltre Leonardo progettò di deviare l’Arno in un canale tra Cascina e Riglione, a monte di Pisa, verso lo Stagno di Livorno. Lo scopo era quello di privare la città in guerra con Firenze del fiume e quindi delle sue risorse, costringendola alla resa. La realizzazione di questo progetto iniziò nell’agosto del 1504 ma poi l’impresa fu abbandonata: "Il fiume si rise di chi gli volea dar legge" (Ludovico Antonio Muratori).