Costruita nella seconda metà del XVI secolo, la fortezza del Girifalco rientra nel piano di rafforzamento del sistema di difesa dello Stato voluto da Cosimo I de' Medici. La fortezza presenta una pianta quadrangolare, con bastioni e cannoniere inseriti sul fortilizio medievale (secolo XIII), a sua volta costruito sui ruderi di strutture etrusche. Il nucleo fortificato in realtà non fu quasi mai utilizzato per scopi militari poiché, dopo la guerra con Siena (1554-56), il Granducato di Toscana beneficiò di un lungo periodo di pace. La fortezza fu acquistata dal Comune di Cortona nel 1770.