Possiamo immaginare che Leonardo percorresse le strade della Toscana, dalle antiche vie consolari della Cassia e dell'Aurelia ai più recenti tracciati medievali della via Francigena e delle altre vie di pellegrinaggio e di commercio.

Ebbe sicuramente occasione di attraversare la Toscana nei suoi viaggi verso Milano, dove soggiornò all'epoca della dominazione degli Sforza e durante l'occupazione francese, nei suoi spostamenti attraverso la Toscana, l'Umbria, le Marche e la Romagna in qualità di "Architetto et Ingegnere" plenipotenziario di Cesare Borgia e nelle peregrinazioni verso Roma al fianco di Giuliano de’ Medici, fratello di papa Leone X.

Spesso calcolava le distanze e le misurava sul terreno con l’odometro o con strumenti ottici e di orientamento. Almeno in un caso è documentata la previsione di spesa per il trasporto dei suoi bagagli da Milano a Firenze e da Firenze a Roma. Solo per alcuni dei tanti percorsi, sicuramente compiuti o programmati da Leonardo, ci sono pervenute le indicazioni del tracciato.

Le distanze riportate da Leonardo sono espresse in miglia: difficile stabilire se si tratti del miglio toscano, corrispondente a 1653,6 metri o del miglio milanese, pari a 1784,8 metri. Da notare, infine che le misure riportate tra parentesi dopo ciascuna località si riferiscono alla distanza tra questa e quella precedente.