Risalente al secolo XVI ed edificato su progetto di Antonio da Sangallo il Giovane, l'antico acquedotto di Pitigliano è formato da due grandi archi sorretti da un enorme pilastro in blocchi di tufo, risalenti al periodo mediceo, e da tredici piccoli archi realizzati nel periodo lorenese. La scenografica costruzione si erge a picco sulle balze di tufo. Tre fontane nell'adiacente piazza della Repubblica costituiscono il terminale dell'acquedotto. Merita proseguire l'itinerario lungo le strade del paese, con le sue caratteristiche case "sospese" sullo sperone di tufo.