Nell'antichità Fiesole dovette la sua fortuna alla posizione strategica per il controllo delle vie di comunicazione tra l'Etruria centro-meridionale e l'area padana. La zona, già chiaramente urbanizzata in periodo arcaico, ha subito nel tempo numerosi cambiamenti tra cui, forse, il più importante nel IV secolo a.C., quando il centro si dotò di una poderosa cinta muraria lunga più di 2.500 metri.

All'inizio dell'età augustea (fine I secolo a.C.) si devono, invece, il rifacimento del tempio etrusco, la costruzione del teatro romano e le terme. Seppur parzialmente ricostruito, il teatro costituisce uno degli esempi meglio conservati in Toscana: di forma semicircolare, conserva parte della cavea e dei vomitoria, gli originali accessi di cui sopravvivono alcuni grossi lastroni di pietra. Alla sommità della cavea rimangono tracce della galleria coperta (crypta) da cui si accedeva alle gradinate mentre, purtroppo, nulla si è conservato dell'antica frontescena (scaena frons) a tre porte. Delle terme, invece, sono ancora riconoscibili le due piscine esterne e gli ambienti originariamente coperti: il calidarium, col suo sistema di suspensurae (pilastrini in cotto di forma circolare o quadrata che dovevano sorreggere il pavimento in modo tale che vi circolasse sotto l'aria calda), il tepidarium e il frigidarium.

All'interno dell'area archeologica si trova oggi il Museo Civico Archeologico che, oltre ad esporre i materiali provenienti dagli scavi e dalle collezioni antiquarie, organizza mostre temporanee e laboratori di Archeologia Sperimentale.

Nei mesi estivi, il teatro romano ritrova la sua antica destinazione in qualità di luogo di spettacolo ospitando eventi culturali e musicali promossi in occasione dell'Estate Fiesolana.