La basilica di fondazione vallombrosana venne edificata durante l’XI secolo. Fu ampliata, in forme gotiche, durante i primi trent’anni del Trecento e poi fra la fine del medesimo secolo ed il 1405 circa. L’esterno in pietra forte, progettato alla fine del Cinquecento (1593-1594) da Bernardo Buontalenti, mostra un doppio ordine di paraste composite; sul prospetto centrale si apre, in alto, una finestra rotonda.

L’interno, di impianto gotico e a croce egizia, fu risistemato durante il XVII secolo; presenta tre navate divise da pilastri, con cinque cappelle per lato, quattro sul fondo e abside quadrata. Vi sono conservate innumerevoli opere d’arte fra le quali sono da ricordare: nella navata destra la quarta cappella decorata con affreschi di Lorenzo Monaco, del 1420-1425, e dalla tavola con l’Annunciazione sempre del medesimo artista; nel transetto destro si può ammirare la cappella Sassetti affrescata da Domenico Ghirlandaio e dalla sua bottega fra il 1483 ed il 1486 con Storie di San Francesco d’Assisi.

Sul fianco destro della chiesa, in via del Parione, sono visibili i resti di quello che, in origine, fu il complesso conventuale di cui si conserva il chiostro realizzato sempre alla fine del Cinquecento su disegno di Bernardo Buontalenti.

In una delle versioni manoscritte del Racconto istorico della vita di Galileo Galilei Vincenzo Viviani scrive che il giovane Galileo «udì i precetti della logica da un Padre Maestro Vallombrosano di S. Trinita», ma la notazione scompare nella versione a stampa. Se Galileo avesse compiuto i suoi primi studi a Firenze in Santa Trinita o proprio nel monastero di Vallombrosa era evidentemente questione dibattuta anche fra i contemporanei.