La storia del parco di Pratolino prese avvio nel 1568 quando Francesco I de' Medici, Granduca di Toscana, incaricò l'architetto Bernardo Buontalenti di progettarvi una villa e un grande parco annesso. Qualche anno prima Cosimo I, padre di Francesco, si era invece fatto aiutare dal Tribolo per i suoi giardini di Firenze (Castello nel 1540, il Giardino dei Semplici nel 1545 e Boboli nel 1550). Il progetto di Pratolino ebbe quindi inizio a quasi vent'anni da quello di Boboli (il parco fu praticamente terminato nel 1585) e Buontalenti lo impostò come un luogo di sogno dove natura e tecnologia si fondevano per creare un percorso simbolico che introducesse al pensiero filosofico del Granduca. Il parco destò subito un grandissimo interesse presso i contemporanei e per la particolarità delle grotte artificiali, dei giochi d'acqua e delle statue venne subito definito come "il giardino delle meraviglie". Morto Francesco, il parco ebbe alterne vicende. I Lorena se ne disinteressarono del tutto trasferendo molte statue nel Giardino di Boboli. Fu solamente dopo il periodo napoleonico, con il ritorno di Ferdinando III di Lorena, che il parco riacquistò una nuova dignità. Nel 1818 Joseph Frietsch ebbe l'incarico di rifare Pratolino. Egli lo ingrandì (da una ventina di ettari passò a circa ottanta) ma, soprattutto, gli dette un aspetto del tutto nuovo, secondo il gusto del "giardino all'inglese".

Oggi, del giardino mediceo, destinato a parco pubblico, sono rimaste alcune vasche, statue e grotte e, in particolare, la splendida statua del Colosso dell'Appennino (1579-1580) del Giambologna. Vi sono prati e boschi nei quali svettano querce, cedri e platani spettacolari per le loro dimensioni.

La villa medicea, oggi perduta, aveva al piano terreno un complesso di grotte artificiali, con giochi d'acqua e automi. La paggeria del complesso mediceo, più volte restaurata nella seconda metà del Settecento, fu trasformata in villa dai Demidoff nel 1872.

Il luogo è legato anche alle vicende biografiche di Galileo: il 15 agosto 1605 Galileo fu invitato a Pratolino per discorrere a Corte del suo compasso geometrico e militare, atto ad eseguire numerose operazioni geometriche e aritmetiche sfruttando la proporzionalità tra i lati omologhi di due triangoli simili.