Le cave di Fiesole, sfruttate fino agli inizi del Novecento, sono celebri per la pietra arenaria, la cosiddetta "pietra fiesolana", ampiamente impiegata da scultori fin dal secolo XV. Ricordata da Benvenuto Cellini e da Giorgio Vasari, la pietra fiesolana si prestava perfettamente per opere architettoniche e monumentali, ma anche per elementi, più o meno raffinati, di arredo civile, sacro e urbano, tanto da spingere il governo mediceo ad attuare una severa politica di controllo dello sfruttamento. Tra il XVII e il XVIII secolo, infatti, le cave del fiesolano furono "bandite" e riservate esclusivamente ai monumenti fiorentini. Tra le ultime opere realizzate con la pietra fiesolana, si ricordano le colonne dell'atrio, la scala e altri elementi architettonici della Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze. Oggi nell'area è stato allestito un parco, i cui percorsi mostrano i tipi fondamentali delle antiche cave: la tagliata, a cielo aperto, e la latomia o cava ficcata, grotte artificiali con i propri piedi di sostegno.

Montececeri è anche un "luogo leonardiano". Sullo spiazzo alla sommità del monte, una stele riporta la profezia del volo da “Monte del Cigno” (Montececeri) annotata da Leonardo nella terza di coperta del Codice sul volo degli uccelli che si conserva nella Biblioteca Reale di Torino.

Leonardo menziona “Monte Ceceri” anche disegnando il profilo dei colli intorno a Firenze nel foglio 20v del Codice di Madrid II.

Nei pressi della curva Il Regresso, lungo la provinciale che collega Fiesole a Firenze, una targa sul muro di Villa La Torrossa ricorda che Leonardo da Vinci voleva tentare il volo umano proprio da Montececeri. La leggenda vuole che Zoroastro da Peretola (figlio illegittimo di un Rucellai, allievo di Leonardo a Milano e a Firenze, nel periodo della pittura murale raffigurante la “Battaglia di Anghiari”, morto poi a Roma e ricordato come personaggio esoterico) tentasse il volo da Montececeri, che si sarebbe concluso con una rovinosa caduta.

Maiano è legata anche alla figura di Temple Leader, l’inglese che ristrutturò nel XIX il castello di Vincigliata.