Il Ponte Mediceo di Cappiano, sul canale dell'Usciana, emissario del Padule di Fucecchio, ha avuto storicamente un ruolo di primo piano nel sistema di navigazione interno che collegava il lago di Bientina, il Padule di Fucecchio, l'Arno e il mare, consentendo le relazioni commerciali nel percorso fra Pistoia e Pisa. Questa rete idroviaria č stata sostanzialmente funzionante fino alle bonifiche ottocentesche.

Gią nel Medioevo si hanno notizie del ponte di Cappiano, gestito dagli Ospitalieri di Altopascio e inserito nell'itinerario della via Francigena. Nel 1325, in seguito ad un conflitto fra fiorentini e lucchesi il ponte fu distrutto. Fu poi ricostruito e fortificato con una torre; successivamente fu dotato di ponti levatoi.

Leonardo, nel foglio RLW 12685, indica e raffigura Ponte a Cappiano con la sua struttura difensiva e, in particolare, una torre. Il complesso era dotato di una chiusa per regolare il deflusso delle acque e, al tempo stesso, per la pesca delle anguille. Un mulino e una sega ad acqua per tagliare il legname completavano l'opera.

Nella prima metą del Cinquecento Cosimo I de' Medici ne decise la riedificazione nella forma che sostanzialmente ancora oggi osserviamo. Furono allora realizzati il ponte scoperto e il ponte coperto, insieme a vari edifici annessi: l'osteria, la ferriera, il mulino e la casa del provveditore che presiedeva all'amministrazione della fattoria. Due lapidi, una in latino e una in italiano, ci ricordano questo momento:

COSIMO MEDICI DUCA DI FIORENZA

HA RIFATTO QUESTO LOCO DA' FONDAMENTI

PER BENEFIZIO PUBBLICO

ET NON SIA CHI LO DISFACCIA PIU

CON ISPERANZA D'ACQUISTARNE COMMODO AL PAESE

SAPPIENDO OGNI VOLTA CHE S'Č DISFATTO

ESSERSI PERDUTO

DI SOTTO L'USO DELLA TERRA

ET DI SOPRA DELLA PESCAGIONE

SENZA ACQUISTO ALCUNO