La fortunata posizione di Scansano, lontana dalle malsane paludi della pianura maremmana, resero questo borgo uno dei più importanti centri della Toscana meridionale, deputato, nell'Ottocento, ad accogliere durante i mesi estivi gli uffici del governo di stanza a Grosseto. Si deve a questo la presenza, a Scansano, di un edificio così importante come il Teatro Castagnoli, la cui costruzione richiese quasi 40 anni. Al compimento dei lavori, nel 1891, la sala presentava una pianta ovoidale a campana, con loggia ad archi e balconata, secondo un modello tipico dei teatri francesi e piuttosto inconsueto nei teatri italiani dell'epoca, generalmente dotati di palchi.

Adibito, nel secondo dopoguerra, a sala cinematografica, è stato restaurato nell'ultimo ventennio del secolo scorso, recuperando la sua originaria funzione.