La costruzione di una nuova imponente cinta muraria a Grosseto rientrava nel piano di fortificazione dei nuovi confini dello Stato mediceo voluto da Cosimo I dopo l'annessione di Siena e della Maremma, poco oltre la metà del Cinquecento. In particolare, la necessità di fortificare Grosseto risiedeva nella importanza politica e strategica della città, sede di un grande deposito di grano e sale, entrambi prodotti nella zona.

Già in epoca medievale esisteva una cinta muraria più volte ricostruita per conto della Repubblica senese. Attorno al 1540, Anton Maria Lari rafforzò le mura di Grosseto con moderni bastioni angolari. A causa del cattivo stato in cui si trovavano le fortificazioni grossetane dopo l'annessione allo Stato mediceo, fu innalzata a partire dal 1565, su progetto dell'architetto militare Baldassarre Lanci, una nuova cinta muraria ultimata intorno al 1593. La cinta muraria di Grosseto presenta una forma esagonale bastionata ai vertici, perimetrata internamente da un percorso ad anello ed esternamente da fossi navigabili, usati durante la costruzione anche per il trasporto dei materiali. La struttura, realizzata in mattoni, rispondeva ai principi della moderna architettura militare. Nella fortificazione medicea sono presenti alcuni elementi delle mura medievali: la Porta Vecchia a sud, unico accesso alla città sino al 1754, anno in cui fu aperta la Porta Nuova a nord, e il cassero senese (1345), realizzato in pietre squadrate di travertino, inglobato nel bastione della Fortezza. Quest'ultima costruzione è un imponente complesso con funzioni militari, costituito da caserme, depositi e da una cappella.

L'opera fortificata fu trasformata nel 1828, per volere del Granduca Leopoldo II di Lorena, che fece adattare i baluardi e gli spalti in giardini e viali pubblici, facendo definitivamente perdere alle mura la loro funzione militare.

Situato nei locali del trecentesco Cassero Senese di Grosseto, questo piccolo museo multimediale si propone di stimolare l'interesse dei giovani visitatori nei confronti della città e del territorio. Una serie di percorsi tematici (il tunnel sonoro, la barca e il padule, la capanna di bird-wathcing), uniti a postazioni interattive, permettono di approfondire gli aspetti storici, scientifici e culturali legati al ricco ambiente naturalistico delle zone di bonifica un tempo occupate dal Lago Prile.

L'origine del Museo risale al 1961, anno in cui il Comune concesse all'Associazione Naturalistica Speleologica Maremmana una sede provvisoria dove conservare le proprie collezioni. Ma fu solo grazie al successo di una mostra tenutasi nel 1967 che fu deciso di creare un Museo di Storia Naturale, aperto al pubblico dal 1971.

I reperti naturalistici, provenienti per la maggior parte dalla Toscana meridionale, sono suddivisi in varie raccolte: rocce e minerali, insetti, conchiglie, uccelli, rettili e anfibi, mammiferi e reperti paleontologici (conchiglie e ossa fossili).

I Granduchi lorenesi prestarono un'attenzione particolare alla realizzazione di opere di ingegneria idraulica indispensabili per risolvere il grave problema dell'approvvigionamento idrico di alcune zone della Toscana.

Come era accaduto per Livorno, anche a Grosseto fu realizzato un Cisternone, descritto efficacemente da Emanuele Repetti: «È d'uopo bensì di aggiungere, che per provvedere la capitale della Maremma di acque fresche e salubri, l'Augusto Regnante [Leopoldo II] nel 1830 fece trasportare nella piazza maggiore di Grosseto (Piazza del Duomo) una di quelle grandi macchine, con le quali si trivellano i così detti pozzi artesiani. L'opera sortì un tale effetto che, dopo un costante lavoro di più mesi, la trivellazione del suolo essendo penetrata alla profondità di circa 210 braccia, scaturirono di sotto a quell'immenso deposito antidiluviano e postdiluviano copiose acque potabili dolci e perenni, le quali salirono fino a otto braccia sotto il livello attuale di Grosseto. Due trombe circondate da un vago tempietto gotico lavorato col ferro fuso ai forni di Follonica [Fonderia granducale] indicano alle generazioni viventi e future uno dei tanti e sommi benefizii di Leopoldo II a favore della popolazione di Grosseto».

Nel 1846, per far posto ad un monumento dedicato al Granduca Leopoldo II di Lorena, le parti del tempietto furono smontate e riassemblate ad Arcidosso.

Abitata sin dal VII secolo a.C. e abbandonata definitivamente solo nel Seicento, Roselle costituisce una delle più grandi aree archeologiche visitabili in Toscana.

L'aspetto più interessante da un punto di vista tecnico-scientifico è costituito dall'imponente cinta muraria (costruita a metà del VI secolo a.C. ma rimaneggiata in periodi successivi) conservatasi per l'intero perimetro, lungo 3.270 metri. Recenti interventi di restauro ne hanno messo in luce le caratteristiche tecniche. I criteri utilizzati nella scelta dei materiali edilizi (rocce calcaree, arenaria, galestro) furono essenzialmente basati sulla prossimità dei luoghi di estrazione ai cantieri, come sembrano dimostrare alcune cave ancora leggibili vicino alle mura. La cinta era realizzata, all'esterno, in opera poligonale, con grandi blocchi di forma irregolare posati sulla roccia appositamente spianata per assicurare stabilità. Il profilo irregolare del muro veniva, poi, uniformato con l'aggiunta di piccoli tasselli in funzione di zeppa. La facciata interna, invece, era costruita con pietre di minori dimensioni. La parte centrale fra i due paramenti veniva, infine, riempita con un conglomerato di terra e scaglie di pietre, probabilmente per garantirne un buon drenaggio.

Oggi è possibile percorrere a piedi il sentiero che costeggia le mura, ben visibili soprattutto sul lato settentrionale, dove le strutture hanno talvolta conservato fino a cinque metri della loro originaria altezza.

Anche le vestigia romane offrono interessanti testimonianze delle cognizioni tecniche degli antichi, soprattutto nel campo dell'edilizia e dell'ingegneria idraulica. Basti pensare alla grande piscina, profonda oltre due metri, delle terme di età adrianea, sulle pendici della collina nord di Roselle, o alla monumentale cisterna in muratura di epoca imperiale, impermeabilizzata con uno strato di cocciopesto, ancora visibile sulla collina meridionale. Di grande interesse sono, inoltre, i numerosi e ben conservati tratti di strada lastricata che attraversano l'abitato: tra questi, il cardo maximus mostra ancora i solchi prodotti dal transito dei carri, contrariamente al decumanus che doveva essere adibito esclusivamente ad uso pedonale.

Grazie ai restauri operati negli ultimi 20 anni, è oggi ben visibile la differenza del manto stradale che da un selciato a grossi ciottoli fluviali (via glareata) si trasforma, in prossimità del foro romano, in un basolato costituito da grossi blocchi poligonali irregolari (via silicata) incastrati tra loro e affondati in una preparazione cementizia su fondo battuto.

La fortunata posizione di Scansano, lontana dalle malsane paludi della pianura maremmana, resero questo borgo uno dei più importanti centri della Toscana meridionale, deputato, nell'Ottocento, ad accogliere durante i mesi estivi gli uffici del governo di stanza a Grosseto. Si deve a questo la presenza, a Scansano, di un edificio così importante come il Teatro Castagnoli, la cui costruzione richiese quasi 40 anni. Al compimento dei lavori, nel 1891, la sala presentava una pianta ovoidale a campana, con loggia ad archi e balconata, secondo un modello tipico dei teatri francesi e piuttosto inconsueto nei teatri italiani dell'epoca, generalmente dotati di palchi.

Adibito, nel secondo dopoguerra, a sala cinematografica, è stato restaurato nell'ultimo ventennio del secolo scorso, recuperando la sua originaria funzione.

Fondato nei locali del Palazzo Pretorio di Scansano, il Museo tende a valorizzare la cultura e le tradizioni del territorio legate alla produzione vinicola. L'allestimento è organizzato in cinque sezioni diverse: area storica (archeologia del vino); area della produzione; area del "Ciclo della vite e del vino"; area delle tradizioni (laboratorio del gusto); area dell'informazione. Il Museo è sede della Associazione "Strade del Vino Colli di Maremma", che propone itinerari enoturistici nel territorio.