La tradizione delle carte nautiche prodotte tra il XIII e il XIV secolo, rilevate con la bussola e destinate alla navigazione e al commercio marittimo, fu aggiornata intorno alla metà del Quattrocento sulla base dei criteri astronomici e geometrici suggeriti dal più grande geografo dell'antichità, Claudio Tolomeo. Seguendo tali principi, il fiorentino Piero del Massaio disegnò la carta regionale della Toscana. La rappresentazione del territorio come entità fisica e politica, e non più come semplici confini costieri, segnò la nascita della cartografia moderna.

Piero del Massaio ha avuto anche il merito di inaugurare la cartografia urbana. Alle vedute cittadine inserite nei dipinti e negli affreschi tre-quattrocenteschi, oppose la carta di Firenze con i suoi principali edifici racchiusi entro la cinta muraria. Alla fine del Quattrocento, il pittore e incisore Francesco Rosselli, nella sua bottega cartografica in Costa San Giorgio a Firenze, disegnò e incise la Veduta della Catena: per la prima volta, la città veniva raffigurata nella sua interezza, senza scelte selettive di edifici e monumenti. La pianta di Rosselli, autore tra l'altro di splendidi planisferi tolemaici, fu ripresa in molte cosmografie pubblicate nel nord Europa tra Quattrocento e Cinquecento.

Lo sviluppo delle tecniche di misurazione e rilevamento promosso dagli "ingegneri" del Rinascimento e la fortuna dell'opera di Piero del Massaio furono alla base delle esperienze cartografiche di Leonardo da Vinci e Girolamo Bellarmato. Già nei dipinti e nei disegni, Leonardo raffigurò il paesaggio con sorprendente spirito scientifico. Gli accurati schizzi cartografici rappresentarono il preludio alle carte vere e proprie, dove arte e scienza, disegno e misurazioni si fondevano raggiungendo esiti straordinari. Anche la Chorographia Tusciae dell'ingegnere militare senese Girolamo Bellarmato si fondava sull'osservazione diretta del territorio. Stampata a Roma nel 1536, la carta fu ripresa nel corso del secolo da molti celebri cartografi.

Alla metà del Cinquecento, le nuove esigenze del potere politico imposero un ruolo diverso alla figura del cartografo, non più, o non solo, pittore, ma anche scienziato e ingegnere. Egnazio Danti, "cosmografo" granducale dal 1562 al 1575, affrescava la Cosmografia nella Guardaroba (l'attuale Sala delle Carte Geografiche) di Palazzo Vecchio, e tra il 1580 e il 1583 l'Etruria nella Galleria Vaticana del Belvedere. Erano gli anni in cui il potere mediceo si autoglorificava nei più sontuosi apparati decorativi. Nel 1563, Giorgio Vasari raffigurava, nel soffitto del Salone dei Cinquecento di Palazzo Vecchio, episodi della guerra tra Firenze e Pisa e tra Firenze e Siena, lasciando significative testimonianze pittoriche di vedutismo urbano.

Il monaco olivetano Stefano Buonsignori, cosmografo dei Granduchi Francesco I e Ferdinando I de' Medici, nel 1589, su commissione di Ferdinando, dipinse nella Sala delle Carte Geografiche degli Uffizi i domini fiorentino e senese. L'intento di queste grandi mappe era quello di celebrare il potere mediceo mettendone in rilievo gli interessi politico-militari e amministrativi. Stefano Buonsignori fu autore di una delle più celebri e suggestive carte di Firenze. Una raffinata tecnica assonometrica e prospettica gli consentì di offrire un'immagine della città dall'alto di straordinaria precisione. Sul modello del Buonsignori, il pittore Francesco Vanni disegnò nel 1595 la carta di Siena, Achille Soli negli stessi anni realizzò la carta di Pisa e un anonimo quella di Lucca.

Le carte di Buonsignori e l'esperienza di Bellarmato furono i modelli seguiti dai cartografi per molto tempo: la Etruria vetus et nova incisa da Theodor Vercruyss nel 1724 è ispirata alla carta del Buonsignori. Nella cartografia seicentesca gli intenti pittorici e scientifici rimasero strettamente uniti. Un caso esemplare è il monumentale L'Arcano del Mare, atlante marittimo redatto dall'inglese Robert Dudley a Firenze alla metà del Seicento.

Lo stretto rapporto tra vedutismo e cartografia è documentato dalla mappa della Montagna Pistoiese lasciata da Giovanni Luder agli inizi del Settecento. Nell'età lorenese si impose il bisogno di una "carta geografica" della Toscana, prodotto e riflesso di quella illuminata cultura del territorio testimoniata dai numerosi e significativi interventi di bonifica e dalle esplorazioni naturalistico-antiquarie di Giovanni Targioni Tozzetti. La produzione cartografica toscana era legata al riformismo amministrativo lorenese: le carte venivano eseguite per precise finalità idrauliche, politico-amministrative, militari, fiscali e sanitarie. Furono moltissime le piante di vicariati, comunità, feudi, diocesi, le mappe di strutture doganali, sanitarie, di fortificazioni, di vie di comunicazione, di bonifiche e di sistemazioni fluviali. Si diffuse anche la "cabreistica", ovvero la rappresentazione di possessioni o tenute private. Ferdinando Morozzi, già "lettore di matematiche" nella flotta granducale e "secondo ingegnere delle Regie possessioni" nel 1768, fu autore della carta generale della Toscana e della mappa dei "vicariati". La Pianta della città di Firenze rilevata nell'anno 1783, disegnata da Francesco Magnelli e incisa da Cosimo Zocchi, aggiornò la cartografia urbana.

Ferdinando Morozzi, Alessandro Manetti, ma soprattutto Leonardo Ximenes, furono i protagonisti dello sviluppo della cartografia nella seconda metà del Settecento, in grado di creare una "scuola" che, di lì a poco, avrebbe prodotto documenti di straordinaria rilevanza. Il capolavoro della cartografia italiana scientifica è infatti la Carta Geometrica della Toscana ricavata dal vero nella proporzione di 1:200.000 di Giovanni Inghirami dell'Osservatorio Ximeniano e stampata a Firenze nel 1831. Ad essa si ispirarono le molte carte pubblicate intorno alla metà dell'Ottocento, come quella edita da Girolamo Segato nel 1832, l'Atlante di Attilio Zuccagni Orlandini dello stesso anno e la Carta Generale del Granducato di Toscana stampata dalla Litografia Militare nel 1858.

Luoghi privilegiati per effettuare un "viaggio" fra le antiche carte sono gli archivi e le grandi biblioteche storiche, i cui documenti cartografici, quando non esposti in apposite mostre, risultano consultabili per motivi di studio. Per appagare la curiosità scientifica non mancano in Toscana scenografici ambienti nei quali è possibile cogliere l'evoluzione della cartografia: dalla splendida Sala delle Carte Geografiche di Palazzo Vecchio al Museo Storico Topografico "Firenze com'era", dall'Istituto Geografico Militare, organo ufficiale dello Stato per la cartografia, ai numerosissimi musei locali che non mancano mai di esporre, in originale o in copia, la cartografia storica del proprio territorio.