Durante la sua attività Benozzo si era cimentato nelle esecuzione di monumentali tabernacoli-oratori (Certaldo e Legoli), ma i due più importanti, per la centralità rispetto alle principali vie di comunicazione e di pellegrinaggio, le dimensioni e la committenza, furono forse quelli eseguiti a Castelfiorentino, entrambi commissionati dal priore di Castelnuovo messer Grazia di Francesco; è del 1484 quello dedicato alla Madonna della Tosse, mentre l'altro, convenzionalmente intitolato della Visi tazione, fu eseguito nel 1491 con la collaborazione dei figli Francesco e Alesso.
Al tempo della decorazione del tabernacolo della Visitazione, Benozzo eseguì con i figli un altro affresco, ancora conservato nel Palazzo Comunale di Castelfiorentino, di minore solennità ma di notevole importanza locale: s anta Verdiana, una delle testimonianze più antiche sul territorio del culto di questo personaggio, raffigurata secondo la tradizionale iconografia, come una suora vestita dell'abito scuro e accompagnata dai caratteristici attribuiti: i serpenti e il canestrino di vimini.