Questo tabernacolo fu realizzato da Benozzo Gozzoli con la collaborazione dei figli Alesso e Francesco, come testimonia una memoria del 1632 ritrovata presso la curia vescovile di Volterra dall’archivista don Mario Bacci. Il documento riporta un’iscrizione che correva lungo il perimetro del tabernacolo come la lesse messer Cosimo Bindi, confessore delle monache di Santa Maria della Marca: "Questo tabernacolo, o Oratorio, ha fatto fare il Venerabile prete Messer Gratia Francesco Priore di Castelnuovo di Val d’Elsa - ch’allo dotato in terre e case le quali sono nelle mani delle Ven. Monache e Monastero di S. Chiara appresso a Castelfiorentino - qual tabernacolo, o oratorio, è fatto ad honore della gl.sa Vergine Maria M.re di N.ro Sig.re Jesu Xpo Redentore di humana natura e p. rimedio dll sua e ad utilità di chi vi dirà qualche qualch’oratione… Il dipintore fu m° Benozzo fior° e Franc° e Alfonso suoi figlioli. Nel M(CCCCL)XXXX adì 12 di febraro…" (fu eseguito nel 1491, ma secondo il calendario fiorentino che fino al 1749 considerava l’inizio dell’anno il 25 marzo - in corrispondenza della festa cattolica dell’Annunciazione - il 12 febbraio era ancora il 1490).

La questione dei nomi dei figli è stata ben sviscerata dalla studiosa Anna Padoa Rizzo facendo riferimento ai documenti catastali del pittore. Benozzo era padre di due femmine e cinque maschi, due dei quali esercitarono il mestiere di pittore: Francesco, nato nel 1469, e Alesso, nato nel 1473 e iscritto alla Compagnia di San Luca, l’associazione di mestiere dei pittori fiorentini.

Ser Cosimo Bindi, che aveva già dichiarato nella memoria che l’iscrizione era "molto scalcinata" e che era quindi stata "cavata al meglio", con tutta probabilità aveva interpretato il nome Alesso come Alfonso, molto diffuso nel Seicento proprio quando era caduto in desuetudine Alesso.

Gli affreschi raffigurano alcuni episodi della vita della Vergine tratti dal Vangelo apocrifo dello Pseudo Matteo e dal Vangelo di Luca, disposti su due registri, superiore e inferiore, intervallati da elementi architettonici dipinti.
L’ordine di lettura delle storie ha inizio dalla parete interna, con la lunetta dove è rappresenta la Cacciata di Gioacchino: egli mentre si trova ad offrire incenso al Signore viene avvicinato dal sacerdote Ruben, che lo allontana dal Tempio biasimandolo per la sua infertilità. Nella tradizione ebraica non essere in grado di avere prole era, infatti, considerato un segno della maledizione di Dio. Proseguendo da sinistra verso destra, si passa alla scena del Sogno di Gioacchino: Gioacchino pieno di vergogna si allontana piangendo e, invece di tornare a casa, si reca con i pastori e il suo gregge in una terra lontana, lasciando la moglie Anna senza notizie per cinque mesi. Mentre si trova suoi monti a pascolare, un Angelo lo invita a tornare a casa rivelandogli che per grazia di Dio Anna concepirà una figlia. Pieno di riconoscenza Gioacchino offre quindi in ringraziamento un agnello immacolato, ma poi cade in un sonno profondo. Durante il riposo ha una nuova visione dell’Angelo per cui, destatosi, chiama a sé i pastori che lo incoraggiano a riunirsi all’amata sposa. Gioacchino decide, quindi, di tornare a casa; nel frattempo Anna, anch’ella avvisata dall’Angelo, si reca incontro al suo sposo. Troviamo quindi nella facciata posteriore del tabernacolo, sul registro superiore, la raffigurazione di Anna, accompagnata dalle amiche alla Porta Aurea, che abbraccia Gioacchino tornato con il suo gregge.

In via del tutto ipotetica, si propone l’identificazione della città fortificata da mura rappresentata alle spalle dell’ Incontro di Gioacchino e Anna presso la Porta Aurea con una veduta di Castelfiorentino dall’attuale via Gozzoli, dove era posto in origine il tabernacolo. Nella veduta della città reale il pittore realizza, quasi certamente, una trasposizione della Gerusalemme celeste. Sono così riconoscibili le antiche mura con quelle che un tempo erano le porte di accesso alla città, vicino alle quali correva il fiume Elsa, e la chiesa di San Lorenzo caratterizzata dalla costruzione in laterizio. Purtroppo taluni aspetti architettonici non sono già più riconoscibili in alcune vedute di Castelfiorentino risalenti al XVI secolo, ma si deve comunque tener conto che in questo secolo le città cambiarono aspetto; proprio in questo periodo, per esempio, gran parte delle case torri furono cimate. La cupola raffigurata che potrebbe invalidare questa ipotesi (essendo quella di San Lorenzo realizzata due secoli più tardi) serviva comunque ad identificare il Santo Sepolcro in questa duplice lettura Gerusalemme-Castelfiorentino e ha forse un richiamo visivo a quella progettata da Brunelleschi per la chiesa di Santo Spirito a Firenze che Benozzo aveva sicuramente osservato più volte. Non era insolito per i pittori cercare nelle rappresentazioni della Terra Santa un criterio di osmosi fra elementi di richiamo ed edifici riconoscibili nel reale che servivano a rassicurare l’osservatore; ne è un esempio significativo la veduta di Arezzo che compare nel ciclo di affreschi con la Leggenda della Vera Croce eseguiti da Piero della Francesca nella basilica francescana di quella città.

Sul lato destro del tabernacolo è la scena con la Natività della Vergine: Anna e Gioacchino hanno potuto concepire Maria, la nuova Eva e madre del figlio di Dio. La lettura riprende quindi in senso antiorario lungo il registro inferiore, dove purtroppo i danni provocati dalle frequenti piene del fiume Elsa - che scorreva poco distante dal tabernacolo - hanno compromesso le pitture. Iniziando dalle pareti interne, al di sotto dell’arco, a sinistra era raffigurata la Presentazione di Maria al Tempio, luogo in cui rimase fino all’età di quattordici anni, quando fu concessa in sposa a Giuseppe; a destra era dipinta la storia con lo Sposalizio della Vergine, della quale rimangono solo tracce delle architetture superiori.

Nell’estradosso, inserita in un ambiente esterno contraddistinto da architetture quattrocentesche, è l’Annunciazione dell’arcangelo Gabriele alla Vergine e nell’intradosso sono raffigurati gli Evangelisti e i Dottori della Chiesa che predicarono la dottrina della Redenzione.

Sulla parete destra si intuisce un’elegante prospettiva architettonica che doveva far da quinta alla scena con la Visitazione di Maria ad Elisabetta, già descritta dalle fonti ottocentesche; si prosegue quindi con il racconto della Natività di Cristo - del quale non rimane che qualche frammento della capanna sovrastata dagli angeli in gloria - e sul lato sinistro con la pressoché perduta Adorazione dei Magi.

Il programma iconografico si concludeva con una ‘finta’ pala d’altare (sull’esempio di quella ancora conservata nel tabernacolo della Madonna della Tosse), dove era celebrata la Madonna in trono col Bambino tra i santi Paolo, Lorenzo, Stefano e Pietro in piedi, san Francesco e santa Chiara genuflessi, come testimoniano alcune fonti antiche.

Nel 1872, come dichiara una lapide in marmo, il tabernacolo della Visitazione, di cui "il tempo e le ingiurie degli uomini distrussero la parte migliore", fu protetto con la costruzione di una nuova cappella che lo incorporava completamente, con la speranza di salvare quanto ancora rimaneva delle pitture. In tale occasione il Ministero della Pubblica Istruzione (organo di tutela fino all’ istituzione del Ministero dei Beni Culturali avvenuta nel 1975) ne cedette la proprietà al Comune di Castelfiorentino.

Questa soluzione non riuscì, tuttavia, ad abbassare l’alto tasso di umidità dovuto alle frequenti alluvioni e alle precarie condizioni del tetto della cappella costruita a protezione; fu ritenuto, quindi, opportuno staccare gli affreschi con la tecnica dello strappo e sottoporli ad un accurato restauro. La stessa sorte occorse pochi anni dopo anche all’altro tabernacolo, quello della Madonna della Tosse.

Le pitture rimasero presso i depositi della Soprintendenza fiorentina e furono in seguito collocate nella Raccolta comunale d’Arte presso la Biblioteca di Castelfiorentino. La nuova esposizione, se da un lato restituiva alla città e in generale alla collettività la possibilità di ammirare i capolavori di Benozzo Gozzoli, dall’altro compromise la corretta lettura dell’opera; gli spazi espostivi a disposizione non permisero, infatti, di ricollocare in altezza il tabernacolo che fu, quindi, presentato smontato in tre parti. Un’operazione comunque degna ed efficace che portò queste opere fuori dai depositi dove erano state per molto tempo ospitate.

Nel 2009 l’amministrazione comunale di Castelfiorentino ha deciso di restituire alla collettività una più idonea sistemazione a questo tabernacolo che è stato esposto, assieme all’altro detto della Madonna della Tosse, nel nuovo museo dedicato a Benozzo Gozzoli.