Nel 1484, dopo l’esperienza di Pisa, Benozzo con la collaborazione della bottega eseguì, lungo la strada che da Castelfiorentino porta a Castelnuovo d’Elsa, il tabernacolo con la Dormizione della Vergine, detto in seguito della Madonna della Tosse per la costante devozione concessa dalla gente del luogo a questa cappella.

Pertosse, tosse convulsa, tosse canina, tosse asinina o addirittura ‘tosse cattiva’, come veniva chiamata in Toscana, indicava una malattia molto diffusa fino a pochi anni fa, che colpiva soprattutto i bambini provocando una violenta tosse. Oltre ad essere fastidiosa, poteva divenire mortale ed era perciò consuetudine dei fedeli far erigere luoghi sacri dedicati alla Vergine dove le madri accompagnavano i figli colpiti da questa epidemia. Fra gli esempi più significativi si ricorda il tabernacolo sorto nei primi anni del Cinquecento a Firenze, presso Porta San Gallo e trasformato nel 1595 in oratorio dalla granduchessa Cristina di Lorena, a seguito della grazia ricevuta per i propri figli.

Sulla volta a crociera del tabernacolo della Madonna della Tosse è raffigurato, entro un clipeo, Gesù benedicente, mentre sulle vele sono rappresentati i quattro apostoli con gli usuali attributi iconografici: Marco con il leone, Luca con il bue, Matteo con l’angelo, Giovanni con l’aquila.

Nella parete centrale è affrescata una finta pala d’altare, la quale crea un raffinato effetto trompe-l’oeil: cinque angeli rimuovono il drappo per mostrare la Vergine in trono col Bambino circondata dai santi Pietro, Caterina d’ Alessandria, Margherita e Paolo. Davanti alla scena principale e in posizione asimmetrica, è raffigurata una piccola icona con l’effige del Volto Santo che, sempre per effetto illusionistico, sembra casualmente appoggiata sopra la finta predella. Una foto d’epoca che documenta gli affreschi prima del distacco illustra l’altare in pietra che era addossato alla parete, evidenziando come questa rappresentazione simulasse i reali arredi di una mensa sacra allestita per la Santa Messa.

La scena con le Esequie della Vergine occupa la parete destra; partecipe di questo episodio sacro, inginocchiato in primo piano, è il committente messer Grazia da Castelnuovo. Sulla parete sinistra è raffigurata l’Assunzione della Vergine al cielo, interpretata secondo la Legenda Aurea di Jacopo da Varagine (+ 1298) con l’episodio della Madonna che getta la cintola a san Tommaso, il dodicesimo apostolo che aveva dubitato della resurrezione di Cristo. La rappresentazione della Vergine che sale al cielo e fa scendere sull’apostolo Tommaso la sua cintura si ritrova in molte pitture e sculture, per esempio nelle immagini dell’Assunta di Agnolo Gaddi nella Cattedrale di Santo Stefano (Prato), di Andrea Orcagna a Orsanmichele (Firenze), del Ghirlandaio in Santa Maria Novella (Firenze), del Pinturicchio a Santa Maria del Popolo (Roma) e in varie terrecotte dei Della Robbia (Foiano e La Verna, in provincia di Arezzo). Come si osserva, l'episodio è stato rappresentato quasi esclusivamente da artisti italiani, e la cosa non desta meraviglia, dal momento che Prato si vantava e si vanta ancor'oggi di possedere questa reliquia della cintura, che la tradizione afferma provenire dalla Palestina; in realtà proviene molto probabilmente da Costantinopoli, dove, prima di giungere in Italia, aveva goduto di grande venerazione.

La critica, nonostante l’alta qualità dell’opera, ipotizza una collaborazione della bottega dell’artista, in particolare del figlio Francesco. La partecipazione dei figli, Alesso e Francesco, era invece esplicitamente citata in una perduta iscrizione del tabernacolo della Visitazione.

Nel 1853 il tabernacolo della Madonna della Tosse, per ragioni di conservazione, fu inglobato in una cappella in stile neogotico e trasformato in oratorio. Questa soluzione non impedì tuttavia il degrado degli affreschi causato dalla forte umidità; i competenti organi di tutela ritennero quindi opportuno, nel 1970, di procedere con il distacco delle pitture e di eseguire su di esse un accurato restauro.

Sul colore si era, infatti, formata una spessa pellicola di calcare e, soprattutto nelle zona inferiore, l’umidità aveva provocato la solfatazione dell’intonaco, un principio chimico per cui il carbonato di calcio (principale elemento costitutivo dell’affresco) reagisce formando solfato di calcio, detto comunemente gesso. Con questo fenomeno la pittura può ‘spolverare’, cioè perdere pigmento se si passa sopra la mano oppure, se l'intonaco è ben tirato e non poroso, il gesso può formare bolle che esplodono. L’intervento di restauro si occupò soprattutto di fissare le parti di colore sollevato e polverulento, dopodiché gli affreschi furono applicati su di un supporto di vetroresina e accuratamente puliti con carbonato d’ammonio (un sale presente anche nel lievito per dolci) e acqua distillata.

Ovviamente i colori che l’artista aveva steso ‘a secco’ erano completamente perduti. Sulle zone lacunose della pittura fu deciso di intervenire con un restauro pittorico di ‘intonazione neutra’.

L’impossibilità di ricollocare l’opera nella propria sede (al di sotto della cappella scorre infatti un piccolo torrente che provoca l’affluenza di umidità) fece sì che essa rimanesse fino al 1987 presso i depositi della Soprintendenza, quando fu deciso di sistemare gli affreschi all’interno della Biblioteca Comunale di Castelfiorentino. Questo allestimento se da un lato permise di ammirare l’opera di Benozzo Gozzoli, altrimenti non visibile, dall’altro costrinse, per motivi di spazio, a rinunciare alla completa ricostruzione del tabernacolo; il luogo utilizzato, infatti, non consentì la sistemazione della zoccolatura dipinta a finto marmo che decorava la fascia inferiore.

Il tabernacolo, assieme all’altro cosiddetto della Visitazione, dal gennaio del 2009 beneficia di una più adeguata collocazione: i nuovi spazi del Museo Benozzo Gozzoli, appositamente progettati per accogliere queste maestose architetture. Per l’occasione gli affreschi di entrambi i tabernacoli sono stati restaurati.

Sul luogo dove originariamente erano collocate le pitture della Madonna della Tosse - il piccolo oratorio lungo la strada che conduce da Castelfiorentino a Castelnuovo - è stata scoperta la sinopia della scena con la Vergine in trono col Bambino, tracce della quale erano comunque visibili sulle foto scattate durante il distacco degli affreschi.

Tale ritrovamento conferma ancora una volta il costante uso che Benozzo fece di questa tecnica per elaborare il disegno preparatorio delle sue opere e smentisce ciò che gli studiosi avevano congetturato, ovvero l’utilizzo da parte del Gozzoli, per questi affreschi, di cartoni da riportare con il metodo dello ‘spolvero’ predisposti dal maestro nella propria bottega e poi affidati ai suoi stretti collaboratori per l’esecuzione.