Il restauro delle opere più antiche era già una consuetudine durante il Medioevo. Soprattutto nei dipinti maggiormente venerati, i rimaneggiamenti potevano essere molto frequenti e tradursi in aggiornamenti, adattamenti e ridipinture. Generalmente un pittore che 'rimetteva in ordine' un'opera difficilmente si asteneva dal ridipingerla per ravvivare i colori che la pulitura stessa non restituiva alla desiderata freschezza o per aggiornare il dipinto all'iconografia e al gusto del momento.

Oltre agli adattamenti suggeriti dalle esigenze d'uso, si riscontra a Firenze, dalla metà del XV secolo, la diffusione di un particolare intervento, la riquadratura dei polittici cuspidati. Le nuove esigenze di decoro che richiedeva la pala di forma quadrata per adornare altari e cappelle, fece sì che nelle più importanti botteghe dell'epoca gli artisti si cimentassero a riempire gli spazi vuoti delle grandi ancone antiche che godevano ancora di prestigio, spesso aggiungendo paraste in stile rinascimentale ispirate alle nuove architetture.

La famiglia Alessandri incaricò il Gozzoli di "racconciare" il trecentesco polittico di Lippo di Benivieni eseguito per l'altare di famiglia in San Pier Maggiore. Di questo lavoro sono sopravissute, di Benozzo, le quattro tavolette della predella con le Storie dei santi, raffigurati nella tavola maggiore, conservate al Metropolitan Museum di New York.

Anche il problema della manutenzione degli affreschi fu già affrontato dai pittori durante il Quattrocento, epoca in cui il risarcimento delle parti perdute, od il rinnovamento di zone d'intonaco a rischio, portò ad interventi molto vicini al restauro per la necessità di accordare i rifacimenti alla parte originale. Nel tentativo di facilitare l'accostamento delle parti nuove a quelle preesistenti furono non soltanto adottati espedienti tecnici consoni, ma furono anche imitati i tratti formali del modello, anche se probabilmente senza una piena comprensione dello stile. Così anche Benozzo Gozzoli nel 1467 integrò le lacune e portò a compimento il rifacimento della Maestà eseguita da Lippo Memmi nel 1317 nella Sala del Consiglio di Palazzo Comunale a San Gimignano, dove l'apertura di due porte proprio sulla parete affrescata aveva compromesso la lettura degli affreschi. Il pittore intervenne imitando i piedi appuntiti della pittura trecentesca nella figura di san Luigi e riprese con molta cura i fregi antichi senza alternarne l'unità di stile. Il Gozzoli in questo intervento adottò un'omogeneità che può essere annoverata tra i presupposti necessari perché il restauro assuma una fisionomia diversa dalle normali attività di un pittore.

Questa non fu l'unica esperienza dove il pittore si ritrovò a dover intervenire su una più antica immagine. Infatti circa una decina d'anni prima Benozzo, durante il suo soggiorno a Montefalco, era stato incaricato di 'rinfrescare' un'antica immagine di Santa Chiara da Montefalco, già dipinta nel convento delle agostiniane di quella città a lei dedicato.