Durante la sua attività Benozzo si cimentò più volte nell'esecuzione di monumentali tabernacoli-oratori, posti nelle principali vie di comunicazione e pellegrinaggio. I più importanti per dimensione e committenza furono forse i due eseguiti per Castelfiorentino e commissionati dal priore di Castelnuovo messer Grazia di Francesco: è del 1484 quello dedicato alla Madonna della Tosse, mentre l’altro, convenzionalmente intitolato alla Madonna della Visitazione, fu eseguito nel 1490 (stile comune 1491) con la collaborazione dei figli Francesco e Alesso.

Gli affreschi, per motivi di conservazione, alla fine degli anni sessanta del Novecento furono staccati dai siti originari - la cappella della Madonna dell a Tosse presso il bivio per Castelnuovo d’Elsa e la cappella della Visitazione ubicata nell’attuale via Benozzo Gozzoli - e collocati nei depositi della Soprintendenza fiorentina per circa un ventennio. In seguito, dal 1987, furono esposti nelle sale della Biblioteca cittadina dove le limitate dimensioni degli ambienti non permisero la sistemazione dei tabernacoli nel rispetto della loro altezza.

Alla fine di ottobre del 2008 i due tabernacoli sono stati smontati e imballati per essere trasportati al nuovo museo intitolato a Benozzo Gozzoli, in via Testaferrata, nel cuore del centro storico di Castelfiorentino. Per effettuare questo trasferimento è stata aperta una breccia in corrispondenza della finestra al terzo piano della Biblioteca, dalla quale gli affreschi sono stati calati a terra con l’ausilio di una gru.

Una particolare attenzione è stata posta alla ricomposizione delle opere: i ricercati spazi del nuovo Museo Benozzo Gozzoli (BeGo), progettati dallo studio Mariani, hanno consentito di ricollocare la balza in finti marmi policromi sul tabernacolo della Madonna de lla Tosse, mentre quello della Visitazione è tornato ad essere esposto in tutta la sua magnificenza (circa 6 metri di altezza), ulteriormente valorizzata da un ballatoio che ne consente la visibilità sia dal primo che dal secondo piano.

In questa occasione gli affreschi sono stati sottoposti ad un accurato restauro, eseguito da Fabrizio Iacopini, che è consistito in uno scrupoloso intervento di pulitura, nel consolidamento del colore e, dove necessario e possibile, nell’integrazione di alcune lacune operata secondo i criteri scientifici e filologici del restauro italiano moderno.

Presso il Palazzo Comunale, è infine conservato un altro affresco attribuito dagli studiosi a Benozzo Gozzoli, commissionato al pittore dal podestà Jacopo di Antonio Peri nel 1490. Il soggetto raffigurato è Santa Verdiana e rappresenta una delle testimonianze più antiche sul territorio del culto di questo personaggio, dipinta, secondo la tradizionale iconografia, come una suora vestita dell’abito scuro accompagnata dai caratteristici attributi, i serpenti e il canestrino di vimini. Verdiana era nata a Castelfiorentino e dopo vari pellegrinaggi si era ritirata alla vita di clausura; secondo una tradizione popolare le facevano compagnia alcuni serpenti ai quali ella offriva il cibo. Nel cestello conservava, oltre al teschio di un serpente a ricordo della sua solitudine, un capo d’aglio - suo unico alimento -, una statuetta di san Iacopo in ricordo del suo cammino a Compostela, e una crocetta di cristalli di zolfo per tenere lontani gli spiriti demoniaci.