Benozzo soggiornò a San Gimignano per circa quattro anni e dopo i lavori al ciclo di affreschi per il coro di Sant’Agostino abitò "in casa di Bartolo di Gimignano" cioè in casa Mainardi, una delle più prestigiose famiglie locali, da cui nacque il pittore Bastiano, allievo e poi genero di Domenico Ghirlandaio. Quasi sicuramente in questa abitazione Benozzo allestì anche la sua bottega, dove realizzò alcuni dipinti su tavola: la Madonna in trono col Bambino tra i santi Giovanni Battista, Maria Maddalena, Agos tino e Marta eseguita nel 1466 per la chiesa conventuale di Santa Maria Maddalena, oggi conservata al Museo Civico, e un’altra pala con la Madonna dell’umil tà tra i santi Andrea e Prospero commissionatagli nel 1466 da Girolamo Niccolai sacerdote e rettore della chiesa di Sant’Andrea, una piccola parrocchia ubicata nei dintorni della città. Di questo periodo sono infine due scomparti di una medesima predella facente parte di una pala non ancora rintracciata, raffiguranti Santa Fina con santa Maria Maddalena e San Girolamo con san Bartolo, conservati rispettivamente ad Avignone, presso il Musée du Petit Palais, e a Madrid, nella collezione Thyssen.