Nell'età dell'Umanesimo, con la riscoperta del mondo classico furono definiti i fondamenti teorici dell'arte del giardino. Nel trattato De Re Aedificatoria, Leon Battista Alberti teorizzò l'ideale di villa e di giardino: entrambi dovevano tradurre il concetto classico di otium, di vita serena, un concetto strettamente connesso alle esigenze civili e culturali della nuova borghesia mercantile. Al giardino fu quindi riconosciuto un fine sociale.

L'attenzione da parte dei maggiori trattatisti primo-rinascimentali inserì a pieno titolo l'arte dei giardini nella problematica architettonica. Il giardino non era più l'hortus conclùsus medievale - uno spazio intimo, con aiole geometriche e cinto da mura, rispondente a precisi valori religiosi – ma grazie al rapporto privilegiato con il paesaggio, acquistava nuove e più moderne possibilità di sviluppo formale.

La nuova sensibilità progettuale verso il giardino ebbe immediato riflesso nelle ville che i Medici costruirono o acquistarono nelle vicinanze di Firenze. La villa di Cafaggiolo fu ristrutturata nel 1451 da Michelozzo per conto di Cosimo il Vecchio. Nella villa di Careggi, anch'essa opera di Michelozzo, Lorenzo il Magnifico fondò l'Accademia Platonica: fu proprio nel giardino della villa che Marsilio Ficino studiò le virtù terapeutiche delle piante. La villa di Poggio a Caiano, acquistata nel 1479 da Lorenzo il Magnifico, fu ampliata e ristrutturata da Giuliano da Sangallo. Nella villa di Fiesole, infine, il Magnifico amava immergersi in contemplazioni poetiche in compagnia dei suoi ospiti.

"Cerchi chi vuol le pompe, e gli alti onori

Le piazze, e i templi; e gl'edifici magni,

Le delizie, il tesor, quale accompagni

Mille duri pensier, mille dolori.

Un verde praticel pien di bei fiori,

Un rivolo che l'erba intorno bagni,

Un augelletto, che d'amor si lagni,

Acqueta molto meglio i nostri ardori"

(Lorenzo il Magnifico, sonetto XXX del Commento)

Il giardino "in villa" traduceva quindi da una parte un ideale di natura proprio della cultura neoplatonica fiorentina, dall'altra quel mecenatismo cortigiano che in Lorenzo il Magnifico ebbe la sua espressione più alta. Ma anche in città, nel palazzo di via Larga, costruito da Michelozzo per volere di Cosimo il Vecchio de' Medici, fu impiantato un giardino in cui le siepi erano modellate in forme animali; in un secondo cortile, si radunarono invece sculture e bassorilievi antichi. Come narra Giorgio Vasari, Lorenzo volle che anche il giardino di San Marco fosse un museo di antichità dove gli artisti potessero esercitarsi. Il giardino accolse infatti i maggiori artisti del tempo: Sandro Botticelli, Filippino Lippi, Domenico Ghirlandaio, ma anche Leonardo e Michelangelo, che stupì il principe scolpendo una leggendaria testa di fauno. In questa raffinata cornice culturale, dominata dagli ideali neoplatonici, il giardino fu cantato dai poeti e raffigurato dai pittori. Alla fine del Quattrocento Firenze era tutta un giardino. I cronisti ne segnalavano moltissimi: Benedetto Dei, nella Cronica Fiorentina, registrava ben 138 tra orti e giardini.

Il ducato di Cosimo I dei Medici segnò un periodo di straordinaria vivacità in ogni settore culturale. L'interesse dei i Medici nei riguardi delle scienze fu determinante per lo sviluppo dell'arte del giardino. L'impulso dato agli studi botanici da Cosimo I, a cui si deve l'istituzione del Giardino dei Semplici nel 1545, si collegava direttamente con il sorgere dei giardini dei nobili fiorentini. Alla metà del secolo, rinomati per bellezza e splendore erano i giardini Serristori, Pandolfini e molti altri ancora.

Tipologia privilegiata di giardino suburbano era quella del giardino pensile, ovvero del giardino il cui rapporto con l'edificio è di completa simbiosi. Tra i primi e più spettacolari giardini pensili, spiccava quello voluto da Francesco I sulla Loggia dei Lanzi, impiantato tra il 1583 e il 1585, mentre il frate domenicano Agostino Del Riccio ricordava anche il giardino Acciaiuoli: «Alessandro Acciaiuoli ha dato principio a mostrare come si hanno a fare i bei giardini pensili, uno ch’esca sopra di altro, e così andare infino alla cima del tetto facendo giardini, e tutti habbino buon’aria et aiole, altresì fonti e spalliere et vasi, et così vi si possi andare in detti giardini pensili di più stanze della casa gran conforto a tutti che habitano in simil case, che possono andare di casa negli orti e giardini».

Uno dei protagonisti dell'arte del giardino nella Firenze del Cinquecento fu Niccolò di Raffaello detto il Tribolo. Tra i suoi progetti, si ricordano quello del giardino della villa di Castello, realizzato intorno al 1540 su commissione di Cosimo I e denso di rimandi allegorici e simbolici, tanto da apparire tra i più significativi esempi di giardino rinascimentale; e quello di Boboli, progettato intorno alla metà del secolo dietro il palazzo di Luca Pitti, acquistato da Cosimo come nuova residenza cittadina, dove, alla morte del Tribolo, sarebbero seguiti Luca Ammannati e quindi Bernardo Buontalenti.

Una delle imprese architettoniche più straordinarie fu la sistemazione del grande parco della villa di Pratolino, affidata da Francesco I a Buontalenti. Il parco fu organizzato dal geniale architetto con una tale ricchezza di temi e suggestioni da divenire esemplare riflesso della cultura manieristica fiorentina negli anni del ducato del "Principe dello Studiolo". A Buontalenti si devono anche gli interventi, più o meno elaborati, nelle altre ville medicee: Petraia, Marignolle, Màgia, Cerreto Guidi, Artimino e Ambrogiana.

Nel corso del Seicento l'interesse per l'arte dei giardini fu testimoniato dall'intensa attività degli architetti Giulio e Alfonso Parigi negli interventi a Poggio Imperiale e a Boboli, dove interpretarono una raffinata cultura in grado di unire meditazioni figurative e letterarie a forti suggestioni teatrali. Da segnalare sono gli interventi di Antonio Novelli agli Orti Oricellari e di Gherardo Silvani nella villa Corsi a Sesto.

Nel corso del Settecento, la spinta del riformismo lorenese incise profondamente sull'aspetto della città. Nel 1775 fu istituito il "pubblico" Museo di Storia Naturale a cui fu annesso un giardino, mentre dieci anni dopo Giuseppe Manetti iniziò i lavori di risistemazione del parco delle Cascine.

Agli inizi dell'Ottocento si diffuse la moda del giardino paesistico. Il marchese Tommaso Corsi edificò il primo giardino "all'inglese" di Firenze, affidandone la progettazione a Giuseppe Manetti. All'inglese furono sistemati anche i giardini Serristori, Corsini, Guicciardini, Gherardesca. Il giardino del marchese Pietro Torrigiani e gli Orti Oricellari di Giuseppe Stiozzi Ridolfi furono modificati da Luigi de Cambray Digny, così come il giardino della villa Corsi a Sesto fu trasformato "all'inglese" nel 1815 su consiglio e progetto dell'erudito Francesco Inghirami. Sempre nei primi due decenni del secolo avvennero le radicali ristrutturazioni dei giardini granducali di Poggio a Caiano, Poggio Imperiale, Petraia, Castello, Pratolino e Boboli, in cui furono impegnati, non senza critiche da parte dei più strenui difensori dell'antico fascino del giardino all'italiana, abili architetti-giardinieri come Manetti, Cambray Digny, Joseph Frietsch, Giuseppe Cacialli, Giuseppe Del Rosso.

La passione per i giardini fu un aspetto rilevante della cultura neoclassica e romantica. Il giovane Antonio Piccioli eseguì delicati acquerelli raffiguranti gli esemplari più belli coltivati nel giardino del Museo di Fisica e Storia Naturale; Antonio Targioni Tozzetti pubblicò a Firenze nel 1825 la Raccolta di fiori, frutti ed agrumi più ricercati per l'adornamento dei giardini disegnati al naturale da vari artisti. Nel 1854 fu fondata la Società Toscana di Orticultura, che organizzò esposizioni annuali di piante e fiori nei più celebri giardini fiorentini. E, successivamente, la brillante attività dell'architetto Giuseppe Poggi avrebbe caratterizzato i giardini della Firenze capitale.